自然界中的基本生命现象和规律都是由手性产生的，不同手性构型的化合物具有截然不同甚至相反的生理活性。随着有机合成化学的发展，手性化合物的合成方法得到了快速发展，广泛应用于与人类发展息息相关的医药和农药等化合物的发展。其中催化不对称合成是目前合成手性化合物的最有效、最通用方法，在近30年来取得了快速的发展。催化不对称合成是指在手性催化剂作用下进行不对称合成的一种方法，近年来已经成为有机化学研究的热点领域。有机小分子催化的不对称反应是近年来发展较快一类高效构建手性化合物的合成方法，与传统的过渡金属催化剂与酶催化相比，具有操作简单、反应条件温和性、原料经济性和对环境的友好等特点。鉴于有机小分子催化剂的优点，本文致力于研究和探讨有机小分子催化的不对称反应。本文主要研究工作分为两部分，第一部分：以手性仲胺为催化剂，利用烯胺/亚胺活性过渡态相互转化为反应理论依据，设计不饱和醛类化合物与不饱和酮酯类化合物之间进行串联反应，高立体选择性的合成了具有三个手性中心的二氢吡喃类化合物（83-97%ee）。试验中还探讨了不同类型的仲胺催化剂对反应体系选择性的影响，并对反应机理进行了探讨。第二部分：设计出不饱和亚胺酯类化合物与C3位取代的吲哚类化合物的不对称傅克反应，该反应以BINOL衍生的手性膦酸作为催化剂，得到的反应产物具有高立体选择性和较好的收率（83-99%ee，31-88%收率）。同时，提出了反应的可能机理。这一反应的发现为手性膦酸催化吲哚C2位不对称傅克反应提供了新思路。