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3,4,5-三硝基吡唑(TNP)作为全碳硝化的吡唑类化合物之一,具有高密度、高能量、低感度的优点,可作为潜在的候选高能单质炸药。基于TNP独特的电子效应和空间结构,以TNP为母体,通过特定的修饰和改性,可形成其共价型衍生物、含能离子盐等。该类含能化合物在保证母体能量的同时,也可满足相应的应用需求,进一步拓宽了TNP的应用范围。无论作为单质炸药或含能中间体,TNP在含能材料方面都具有至关重要的作用以及拥有广阔的应用前景。本论文研究了TNP的三种合成工艺,即氨基氧化法、直接硝化法、重排法,讨论了不同反应条件对产物得率的影响,确定了最佳合成工艺,并对TNP与苦基氯的缩合反应进行了探索。以4-氯吡唑为原料,经过硝化、氨化、氧化三步法合成目标产物TNP。通过熔点、红外光谱、核磁共振氢谱和碳谱、质谱及元素分析对TNP进行了分析表征。其中氧化阶段采用发烟硫酸与过氧化氢为氧化剂,通过单因素实验对其工艺进行了优化,得出了较佳工艺条件:过氧化氢和发烟硫酸的体积比为1:2,LLM-116和过氧化氢的摩尔比为1:9,反应温度为20℃,反应时间为8 h,TNP得率最高达到77.9%。以3-硝基吡唑为原料,经过N硝化、重排、再硝化三步法合成目标产物TNP。N硝化阶段,弃用了传统合成方法所用的醋酸,采用硝酸-醋酸酐同样成功制得1,3-二硝基吡唑。为解决重排后中间产物不纯的问题,提出以pH酸碱萃取法为主对其进行分离提纯。再硝化阶段,采用发烟硫酸和发烟硝酸为硝化剂、通过单因素实验,确定了较佳工艺条件:3,5-二硝基吡唑、发烟硝酸、发烟硫酸的摩尔比为1:15:45,反应温度为110℃,反应时间为6 h,TNP得率最高达到80.3%。以3,4-二硝基吡唑为原料,先制得中间产物1,3,4-三硝基吡唑,再对其重排合成目标产物TNP的工艺进行了探索。通过尝试不同的实验条件(包括微波法、重排溶剂、反应温度、反应时间),遗憾均未能得到目标产物TNP。对所得产物分析,发现部分产物为3,4-二硝基吡唑。以TNP与苦基氯为原料,加入缚酸剂,通过尝试不同的反应条件(包括缚酸剂、反应时间、反应温度),遗憾均未能合成出目标产物1-苦基-3,4,5-三硝基吡唑,结果证实,所得产物为苦味酸盐。