天然产物(-)-Englerin A全合成及铂(Ⅳ)催化合成多烷基取代苯的研究

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本论文包括两部分内容,第一部分论述了天然产物(-)-Englerin A的全合成研究;第二部分论述了铂(IV)催化RCM-芳构化合成多烷基取代苯的方法学研究。  第一部分:天然产物(-)-Englerin A的全合成研究  天然产物(-)-Englerin A(1)是从大戟科植物Phyllanthus engleri中提取分离得到的一个愈创木烷型倍半萜类化合物,该化合物对肾癌细胞表现出高效的抑制活性和选择性。(-)-Englerin A基本骨架为trans-5-7并环结构,并含有7个手性中心,因其结构的特殊性和显著的抗癌活性引起了全球有机合成化学家们的广泛关注。  本论文完成了一条全新的、高效的(-)-EnglerinA全合成路线。该路线以烯烃复分解闭环反应和碘离子诱导的高立体选择性构建氧桥三环骨架为核心策略,完成了天然产物(-)-Englerin A(1)、(-)-Englerin B(2)、(-)-Englerin B acetate(3)三个天然产物的全合成工作。此外碘离子诱导的氧桥搭建策略为9位取代的EnglerinA衍生物的合成及构效关系研究奠定了良好的基础。  第二部分:铂(IV)催化RCM-芳构化合成多烷基取代苯的方法学研究  多烷基取代苯是有机化学、天然药物化学以及材料化学中的重要组成单元。传统上,多取代苯的合成通常是通过傅-克反应(Friedel-Crafts reaction)或过渡金属催化的[2+2+2]或[4+2]环加成反应实现的。然而,在区域选择性合成多取代苯(大于4个取代基)的过程中,这两种策略的应用均有一定的限制。  本论文发现了铂(IV)催化1,7-烯炔经复分解闭环反应(RCM)-芳构化“一锅法”(one-pot synthesis)合成多烷基取代苯的方法。该反应是复分解闭环反应(RCM)、脱水反应和双键异构化反应的串联反应,并具有区域专一性。该方法简洁高效,底物易得,产率高,具有广泛的适用性,合成的多烷基取代苯涵盖了三取代,四取代,五取代,六取代等高取代的苯类衍生物。  采用该方法,我们以78%的高产率完成了在拓扑学上具有重要意义的分子1-乙基-2-丙基-3-丁基-4-戊基-5-己基-甲苯的全合成。同时,完成了一个天然产物AlcyopterosinA(247)同系物的全合成。
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