本文是关于6-（4-甲基苯基）吡啶并[2,3-b][1,4]苯并硫氮类抗癌活性化合物及其活性分子探针（activity-based probe,ABP）的合成，共分三章。第一章首先介绍了吡啶并硫氮七元环类化合物的生物活性，吡啶并硫氮七元环类化合物对于化学生物学研究具有深刻意义。在本实验室合成的吡啶并硫氮七元环化合物库中，我们成功地筛选出CDS2086这个具有较强抗癌活性的化合物，同时也发现了其水溶性较差，且靶点尚不明确。接着，本章介绍了两种常见的提升药物水溶性的方法：成盐修饰和引入极性基团，以及相关的应用实例。这为我们提高CDS2086水溶性的研究提供了思路。另外，本章还介绍了常见的寻找靶点的方法，并详细说明了ABP的概念、结构、作用原理及其合成方法。并依据其针对丝氨酸水解酶、半胱氨酸水解酶、激酶和磷酸酶等靶点的不同对其进行分类和举例说明。最后介绍了国内多个小组在此方向所进行的研究。因此，利用ABP来寻找CDS2086的靶点将会是一种非常行之有效的方法。第二章介绍了我们对于6-（4-甲基苯基）吡啶并[2,3-b][1,4]苯并硫氮类活性衍生物所做的合成工作，共分三部分：一是对原有活性化合物进行进一步的构效关系研究，我们将CDS2086原本结构中的对甲基苯基替换为与其体积和结构近似的三个基团并测试其生物活性；二是选择合适侧链合成ABP前体，我们在CDS2086的8位引入三种侧链、在3位引入一种侧链，共合成四个ABP前体；三是引入极性基团对CDS2086进行修饰以提高其水溶性，我们在CDS2086的8位引入N, N-二甲基氨基和吗啉基，同时在9位、10位也引入N, N-二甲基氨基，共合成亲水性修饰物四个。第三章介绍了我们对于ABP的合成工作，在此部分中，我们合成了荧光探针和生物素探针各一个。在几个ABP前体活性相差不大的情况下，我们参考合成的难易程度选择了酯基修饰的化合物作为前体。前体中的酯基通过水解反应成酸，随后与柔性的胺类侧链反应形成酰胺，接着脱掉保护基形成胺类中间体。由于生物素和荧光素无法直接与此中间体反应，我们先使其与N-羟基琥珀酰亚胺反应，转化为反应活性较高的化合物再与此中间体发生取代。成功地合成出目标生物素探针和荧光探针。以上研究工作，为之后CDS2086系列化合物构效关系研究和解决水溶性问题打下了基础。同时我们还成功地得到两个以CDS2086为反应基团的ABP，为寻找CDS2086的作用靶点甚至进一步研究其作用机制奠定基础。