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除草剂在农业生产中发挥着不可替代的作用,但是一些除草活性较高的除草剂由于本身存在的毒性和对环境的负面影响受到了限制或禁用,高效、低毒、可降解的绿色化学农药成为农药研究工作者关注的焦点。糖类物质是生物体内的可适性分子,几乎参与生命体内的所有过程,是一种重要的生物活性物质。本论文提出以甲壳素的最终降解产物2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖来修饰除草剂功能分子,经化学改造,将糖分子引入到脲类除草剂的分子结构中,合成了一系列N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲类衍生物,并通过除草活性测试对其进行评价。研究内容及结果如下:1.以2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,采用异氰酸酯法,经羟基保护、氨基酰化等步骤,合成了14个N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲衍生物,其中10种未见文献报道,并通过IR、1HNMR等对其进行了结构表征。结构通式如下:A1R:3,4-二甲氧基苯基A5R:3-氯-4-甲基苯基A9R:N-甲基苯基A13R:4-甲基苯基A2R:2,4-二甲基苯基A6R:2-氟苯基A10R:正二丁基A14R:4-乙氧基苯基A3R:3,5-二甲基苯基A7R:2-吡啶基A11R:苯基A4R:2-乙氧基苯基A8R:3-吡啶基A12R:3-甲基苯基2.选用单子叶植物苏丹草、黑麦草和双子叶植物白苋、油菜为供试作物,采用平皿法对合成的14个目标化合物分别在25μg/mL、50μg/mL、100μg/mL以及200μg/mL|四个梯度浓度下进行了除草活性测试,并对化合物浓度与生长抑制率的相关性进行了分析,初步研究结果表明:该类化合物的除草活性随取代基团、药剂浓度以及供试作物品种的不同而有所差别,但各化合物在供试浓度内对供试作物的生长均表现出抑制作用,高浓度时尤为明显;各化合物对根的生长的抑制作用优于对芽的生长的抑制作用且对单子叶植物的抑制作用优于对双子叶植物的抑制作用。活性数据显示:(1)各化合物在200μg/mL浓度时对苏丹草的校正根长抑制率均超过80%,其中,化合物A6在100μg/mL时对苏丹草的校正根长抑制率达到90%以上;(2)各化合物在200μg/mL浓度下对黑麦草的校正根长抑制率均达到70%以上,其中,化合物A7在100μg/mL时校正根长抑制率达到90%;(3)化合物A2、A3、A7、A11、A13在100μg/mL时对白苋的校正根长抑制率达到70%以上;(4)化合物A3、A6、A7、A13在100μg/mL时对油菜的校正根长抑制率达到70%以上。3.选择了A1、A3、A13、A14四个化合物进行脱乙酰基保护得到B1、B3、B13、B14。在相同条件下进行除草活性对比实验,根据对比结果得出以下结论:B类化合物结构中苯环上连有吸电子基团时,能提高其抑制活性;当苯环上连有给电子基团时,其抑制活性情况会因取代基位置的不同而不同。但有关糖基上保护与脱保护对除草活性的影响有待进一步深入研究。糖分子修饰脲类化合物,符合绿色化学农药的发展趋势;其相关研究对丰富脲类农药结构理论及探索新型农药先导化合物具有较大意义。