依度沙班是日本第一三共株式会社研制的一种选择性、高效率、经口服给药的小分子抗凝药,为凝血因子Xa直接抑制剂,可有效的抑制下肢整形患者并发静脉血栓。该药于2011年7月在日本上市,拥有广阔的市场前景。本文研究工作分为两部分：一是依度沙班的合成工艺研究；二是依度沙班有关物质的合成。经过大量的文献调研和实验研究,确定了适合依度沙班工业化生产的合成路线。依度沙班由三个关键中间体反应得到：以(S)-3-环己烯-1-甲酸为原料,经过碘的加成,酯化反应,亲核取代反应,钯碳还原,氨基保护,瓦尔登翻转反应,酯键水解以及酰胺化反应等得到中间体(1R,2S,5S)-2-叠氮基-5-[(二甲基氨基)羰基]-环己基氨基甲酸叔丁酯,再与其他两个中间体进行偶联经17步反应得到依度沙班。该路线反应周期短,原料价格低,产品收率高,适合工业化生产。对相关工艺进行了优化,总收率达1.69%,高于文献的0.88%。对合成过程中可能会出现的有关物质进行了分析,确定了可能生成的杂质。设计了有关物质的合成路线,合成得到了11个有关物质。