基于噻吩的具有聚集诱导发光性质的有机光致变色材料的设计、合成及应用

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有机光致变色材料是光响应功能材料的重要组成部分,由于这些分子显示出独特的光诱导变色性质,可广泛用于设计多功能分子机器和智能材料。但是,这类传统光致变色材料在聚集态或固态下都表现出荧光猝灭(Aggregation-Induced Quenching,ACQ)问题,这就极大地限制了它们在实际应用中的性能。幸运的是,唐本忠院士提出的聚集诱导发光(Aggregation-Induced Emission,AIE)可以高效解决传统光致变色分子中ACQ现象所引起的局限性。AIE的引入使光致变色体系具有更迷人的固态荧光特性,这类具有固态荧光的可逆光致变色分子在涉及表界面的各种实际应用中具有重要的价值和前景。目前,已经报道了系列AIE活性的光致变色材料,但是它们的光致变色大都不能以受控方式进行,因此通过简单修饰AIE发光团(AIEgens)来设计具有双稳态异构体的可逆光致变色分子仍极具挑战性。在本文中,我们提出了一种通过将光活性基团引入聚集诱导发光分子骨架来设计具有固态荧光的可逆光致变色分子的一般策略,通过将光活化基团噻吩引入三苯乙烯骨架中来设计具有双稳态异构体的可逆光致变色分子,它们具有独特的聚集诱导发光和可逆的光致变色行为,在光开关双模式图案化和高级防伪中具有潜在应用前景。在以上策略的基础上,通过在原有的四芳基乙烯骨架上引入不同的取代基结构来实现对不同波长的吸收和荧光发射性质的调控,结果表明这些化合物显示出优良的光致变色性质和光致变色性质,通过调控不同的激发波长,可以实现多色转换。本文研究的主要内容如下:(1)提出了通过将光活性噻吩/苯并噻吩基团引入AIE发光骨架来设计具有固态荧光的可逆光致变色分子的一般策略。噻吩基团或苯并噻吩基团与三苯乙烯的正确组合可以使分子具有独特的聚集诱导发光特性以及在固态时的颜色和荧光的可逆光控变化。理论分析表明,光触发的环化反应和环还原反应是可逆的光致变色和光诱导的荧光转换的原因,而光活化单元共轭作用的扩大可以显著促进环化反应和光致变色过程。这些光致变色分子在光可切换图案纸中具有显著的光致变色性能及AIE活性,并且能够实现对人民币的多重防伪,这些优异的性能表明它们非常适合实际生活中的表面或界面的光控应用,如信息存储和数据加密。(2)通过在AIE分子骨架中引入不同共轭结构的光活化单元,设计合成了一组具有不同颜色的光致变色化合物,实现了对聚集诱导发光和光致变色性质的双重调控;同时,在由这些具有不同颜色的光致变色化合物组成的多组分体系中实现了波长依赖性的多色光致变色。研究表明,光活化基团与AIE分子骨架的键连位置能够显著影响化合物的光物理性质和光化学行为,而这两者的差异源于光环化反应的活性速率。简单的利用取代基的电子效应和空间位阻来调节化合物的光环化活性,从而实现对这类化合物光致变色性质和荧光性质的调控,构-效关系的探索为后续构建智能高效的AIE光致变色材料提供了新视角和思路。综上所述,我们提出了将光活性基团引入到聚集诱导发光分子骨架中来设计具有AIE活性的光致变色材料的设计策略,并成功设计合成了系列具有固态荧光和可逆光致变色性质的四芳基乙烯类衍生物,同时,通过改变侧链噻吩上的取代基实现了对荧光发射和光致变色颜色的改变。由于这类AIE光致变色分子具有独特的聚集诱导发光特性以及固态时颜色和荧光的可逆光控变化,在信息储存和多重防伪等应用方面具有巨大的应用前景。
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