D/E环官能团化的齐墩果烷型三萜皂苷作为三萜皂苷的重要组成部分表现出抗肿瘤、降糖、降低胰脂肪酶活性等生物活性,因此具有良好的成药前景。但受到D/E环官能团化的齐墩果烷型三萜甙元获取困难的限制,D/E环官能团化的齐墩果烷型活性三萜皂苷的合成研究发展缓慢,从而严重制约了其药用进程。相对于齐墩果烷型三萜化合物的A环改造来说,D/E环的改造仍是个难以突破瓶颈。本文完成了刺囊酸和皂皮酸分子的合成,以及对金合欢酸内酯分子和皂皮酸C-3位的糖苷化进行了初步探究,对齐墩果酸D、E环进行了初步的修饰研究。一、刺囊酸的合成以近乎文献两倍的提取效率（217 mg/g）制备出原料原七叶皂苷元,并对结构中的六个羟基进行了活性区分,最终经线性步骤19步转化以4.27%的收率合成出刺囊酸甙元,并能选择性对甙元C-21进行脱氧操作。合成过程中对原七叶皂苷元分子的C-21、C-22位脱氧路线更是为今后齐墩果烷型三萜皂苷的D、E环改造提供了一个思路。二、皂皮酸的合成借助3-OH,经过C-H活化在C-23位引入羟基,以线性9步20.65%的收率完成了从刺囊酸到皂皮酸的合成工作,并通过模型反应探索了3-OH的糖苷化条件,获得了高收率,仅仅β构型产物的结果。为后续完成QS-21的合成及修饰工作打下较好的基础。三、金合欢酸内酯的探索研究金合欢酸内酯,作为含有一个内酯环的六环三萜,是一类特殊的D/E环官能团化的齐墩果烷型三萜皂苷。在合成探究过程中,利用SmI₂还原可以选择性对C-22位进行脱氧操作,是关上内酯环的重要前提。