卡瓦胡椒素作为一类天然的查耳酮化合物，已被发现具有较高的抗癌活性，但其构效关系和分子作用机制目前均还不清楚。本文首先对卡瓦胡椒素进行粗略的构效关系研究，在此基础上设计并合成了一系列用于机制研究的卡瓦胡椒素分子探针前体，并选择活性保持的前体化合物，通过一价铜催化的“click”反应，将生物素和6-羧基荧光素与探针分子前体化合物连接，顺利得到了ABPP和CC-ABPP的卡瓦胡椒素分子探针，用于对肝癌HepG2细胞蛋白靶点的鉴定。同时，为得到更明确的构效关系，优化先导化合物，我们对卡瓦胡椒素的结构进行进一步改造，固定其A环，合成了一些卡瓦胡椒素类查耳酮衍生物，用于活性测试与构效关系分析。　　 Mannich反应是一类重要的有机反应，在形成C-C键的同时形成C-N键，可合成β-氨基羰基化合物如酮、酸、酯，广泛应用于材料化学和药物化学等领域。直接Mannich反应通常以酮作为Mannich供体，以醛和胺原位反应生成的亚胺作为Mannich受体。目前文献报道的Mannich反应的受体主要是基于芳香醛和脂肪醛与胺形成的亚胺，α,β-不饱和醛由于易与胺发生Michael加成而极少见这类Mannich受体，而炔醛参与的直接Mannich反应目前尚未见文献报道。在本研究中，我们首次完成了炔醛参与的直接Mannich反应，在乙酸催化下，芳基丙炔醛与脂肪胺和酮反应，较高收率地合成了一系列含炔基的β-氨基酮新化合物，为进一步实现炔醛的不对称Mannich反应奠定了良好的基础。