席夫碱类化合物作为一类重要有机光电功能材料,已经在光存贮、光转换、光开关等领域获得广泛地应用;但人们对吡唑啉酮席夫碱的认识,尤其在有机材料科学领域中的研究与应用十分有限。本论文在综合文献基础上,提出了论文的研究思路,通过分子设计,从不同角度、以不同的方式将性能优良的光功能基元如咔唑和萘酰亚胺与吡唑啉酮基元构筑系列新型吡唑啉酮类席夫碱;在此基础上,着重于吡唑啉酮类席夫碱的电子结构及相关光电性能的研究。本论文首先合成了三种含双光功能基元的新型吡唑啉酮类席夫碱:1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩9-氨基咔唑(S2)、1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-对氨基苄基咔唑(S3)和1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩N-对氨基苯基-4-哌啶-1,8-萘酐(S4)及参照物1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-吡唑啉酮-5缩苯胺(S1)。通过红外光谱、1HNMR等手段对其化学结构进行了确证,并对其合成工艺条件进行初步的探讨。采用紫外-可见吸收光谱对S1、S2、S3的电子结构进行研究,发现席夫碱S1至少存在两个较大的共轭结构;由于咔唑基元的引入,席夫碱S2、S3含有三个较大的共轭结构,其吸收光谱表明功能基元之间存在明显的电子相互作用。由于吡唑啉酮与咔唑基元之间的构筑方式的不同导致席夫碱S2与S3的电子结构与光电性能表现出不同的特征,研究结果表明,S2的吡唑啉酮与咔唑基元之间存在荧光淬灭,两者之间可能发生电子转移过程;而S3的荧光光谱表现出吡唑啉酮和咔唑基元的各自的特征发射峰,表明两者之间没有发生明显的电子转移或能量转移过程。重点考察了不同浓度的S4在DMF、丙酮、THF及甲苯等几种不同溶剂中的电子结构与光电性能。研究结果表明:席夫碱的电子结构及其性能随溶剂和浓度的改变而发生明显的变化:在亲质子溶剂的稀溶液中表现为强的吡唑啉酮基元的荧光特性;当浓度增大或是溶剂亲质子能力减弱,席夫碱的荧光光谱呈现出强的萘酰亚胺基元特征。这是由于席夫碱在亲质子溶剂的稀溶液中,互变异构体以烯胺醇式结构为主;而在浓溶液或是亲质子性弱的结构中,席夫碱以亚胺酮式结构为主,两者的最大发射峰相差80nm左右,说明通过浓度或溶剂受质子能力可以调控席夫碱的荧光发射,其光物理和光化学过程已构成原型荧光分子开关。研究进一步发现,S4在浓度较高时可以形成激基缔合物,其最大发射峰值与溶剂的极性参数ET(30)值成线性关系。利用这一特性,S4有望作为一种新型荧光探针应用于生物、化学、环境等领域。