糙叶败酱免疫调节活性成分的研究

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糙叶败酱(Patrinia scabra Bunge)为败酱科败酱属植物,药用其根和根茎。药理实验研究表明其有抗肿瘤、免疫调节、抗白血病等作用。为了揭示它的药理作用的物质基础,我们对其化学成分进行了研究。应用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20等层析分离手段,共分得25个单体化合物,应用理化常数测定和光谱(UV,IR,MS,1HNMR,13CNMR,2DNMR,X-衍射)分析技术鉴定了其中的21个,其中8个为新的环烯醚萜甙元(1~8):[1R,3S-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-甲氧甲基环戊二烯并[c]吡喃(1),[1S,3R-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-甲氧甲基环戊二烯并[c]吡喃(2),1,3,4,5,6,7-六氢-3-酮-7-羟基-8-甲基-环戊二烯并[c]吡喃(3),9α-1,7-二氢-1-β-O-(3-甲基-丁酰)-4-[(3-甲基-丁酰)-O-]甲基-6-酮-8-羟基-8-α-羟甲基-环戊二烯并[c]吡喃(4),[1S,3R-(1α,3α)]-1,3,6,7-四氢-1,3-二甲氧基-4-[(3-甲基-丁酸)-O-]甲基-7-酮-8-羟甲基环戊二烯并[c]吡喃(5),1,3,4,5,6,7-六氢-3,4,7-三羟基-4-甲基-8-亚甲基环戊二烯并[c]吡喃(6),1,3,4,5,6,7-六氢-3,7,8-三羟基-4,8-二甲基环戊二烯并[c]吡喃(7),1,3,4,5,6,7-六氢-3,4,7-三羟基-4,8-二甲基环戊二烯并[c]吡喃(8);1个为新的生物碱:2-(乙酰胺基)苯丙醇-2-(苯甲酰胺基)苯丙酸酯(9)。其它已知结构为4,5,6,7,8,9-六氢-11,13-二羟基-4-甲基-2H-3-苯并环十二碳烯-2,10(1H)-二酮(curvularin,10),2-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基]-4-[(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-甲基]-3-羟甲基-四氢呋喃(11)、丁香树脂酚(12)、5,7-二羟基黄酮(Sub 13)、槲皮素(14)、东莨菪内酯(15)、十六烷酸-α-单甘油酯(16)、阿魏酸(17)、阿魏醛(18)、齐墩果酸(19)、β—谷甾醇(20)、胡萝卜甙(21)。 所有化合物均为首次从该植物中分得,其中化合物1~9为新化合物。另外,文献报道化合物10(curvularin)具有细胞毒作用,国外学者曾从Curvularia lunata、Penicillium sterckii等真菌中分得,作者首次从植物中分离得到该成分,这也是我国学者首次从自然界分离得到该类成分。 体外生物活性测试结果表明:化合物2、5、6、7、8、10、12在一定浓度下能显著增强T淋巴细胞或B淋巴细胞增殖。
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