1,1’-联二萘-2,2’-二硫酚是典型的手性化合物,具有很强的面不对称性且可以被拆分成高纯度的对映体,在有机合成、染料、农药尤其是特种医药等行业有着重要的用途。本文对1,1’-联二萘-2,2’-二硫酚的合成工艺以及拆分工艺进行了研究。第一部分是以2-萘酚为原料,经过氧化偶联反应、SN2亲核取代反应、Newman-Kwart重排反应和还原反应四步合成了1,1’-联二萘-2,2’-二硫酚。对氧化偶联反应进行了正交试验以及单因素实验,研究了原料配比、氧化剂、温度等因素对1,1’-联二萘-2,2’-二酚收率的影响,较好收率为94.6%,纯度为98.4%。SN2亲核取代反应主要研究了原料配比、溶剂以及反应温度等对产品收率的影响,较佳的原料配比为：n(1,1’-联二萘-2,2’-二酚)：(KOH)：(N,N-二甲氨基硫代甲酰氯)=1：2：2.2。较好的收率为93.4%,纯度为98.9%。Newman-Kwart重排反应主要研究了反应温度对产品收率的影响,较好的反应条件为：在N2的保护下,在270℃下反应40min,反应前原料必须进行重结晶。较好的收率为86.5%,纯度为98.6%。还原反应中主要研究了还原剂、原料配比、溶剂等因素的影响,较好的反应条件为：原料配比为n(原料)：n(氢化铝锂)=1：1,反应温度为65℃,反应时间为2h,1,1’-联二萘-2,2’-二硫酚的收率为89.4%,纯度为99.3%。第二步对1,1’-联二萘-2,2’-二酚进行了拆分探索,以(S)-(-)-α-甲基苄胺作为拆分试剂,较佳的原料配比为：n(三氯硫磷)：n((S)-(-)-α-甲基苄胺)：n(1,1’-联二萘-2,2’二酚)=1：1：0.95,收率为83.0%。(S)-1,1,-联二萘-2,2’-二酚合成的反应中较佳的反应条件为：在N2的保护下,用氢化铝锂进行还原,在0℃下反应2h,产品收率为72.1%,纯度为98.3%。实验中各步产品使用了HPLC进行了定量分析,使用了1HNMR、IR、GC-MS对产品进行了结构表征。