铜催化(杂)芳基铝烷的亲电胺基化反应

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含氮杂原子和含氮杂环类化合物是天然产物中最常见的结构之一,具有很重要的生理活性和药理活性。过渡金属催化的碳-氮键偶联反应是一种有效地构建此类化合物的重要方法。本文主要研究了碘化亚铜催化(杂)芳香基铝试剂与苯甲酰羟胺的交叉偶联反应,合成了一些含氮或含氮杂环类化合物。主要内容如下:  1.铜催化下的(杂)芳香基铝试剂与苯甲酰羟胺的交叉偶联反应  本文研究了碘化亚铜催化(杂)芳香基铝试剂与苯甲酰羟胺的交叉偶联反应。研究发现:使用5 mol%CuI作为催化剂,无需加入碱和任何配体,在室温下反应一个小时左右就可以高效地催化(杂)芳香基铝试剂与苯甲酰羟胺的交叉偶联反应,对克服了先前文献中偶联反应的一些复杂而苛刻的反应条件。反应底物能适应于伯、肿胺,位阻效应对此类反应没有影响,电子效应对该反应影响大,其偶联产物产率很低。  2.钯催化铝试剂与芳基溴化物的交叉偶联反应的探究  在先前实验室的工作基础上,我们继续对噻吩铝试剂及吡啶铝试剂进行底物的拓展和完善,进一步验证了电子配位效应对本类反应的影响,即溴代芳基物的邻位存在羰基或者N,N-二甲基这类可进行配位的吸电子基团时,这种结构对也有产率有很大的影响。
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