1，2，3-三氮唑因click反应的研究被广泛应用，而自催化反应的研究对了解生命体系有非常重要的意义。将自催化策略用于合成1，2，3-三氮唑是本论文的主要探究内容，同时对1，2，3-三氮唑的应用进行探讨。本论文主要由三部分构成，第一部分研究了布朗斯特酸TsOH诱导N1-对甲苯磺酰基-1，2，3-三氮唑的高效自催化水解合成N2-氢-1，2，3-三氮唑并且其在DMSO中的水解过程伴随pH振荡行为。第二部分主要研究了TsOH可以诱导N1-对甲苯磺酰基-1，2，3-三氮唑与烯醚发生1，2-加成反应合成N2-烷基-1，2，3-三氮唑，自催化行为是通过动力学实验验证。而且以芳基乙炔，对甲苯磺酰叠氮和烯醚为原料通过双催化剂TsOH/CuTc一锅法也可得到N2-烷基-1,2,3-三氮唑。第三部分主要研究了TsOH催化合成的1，2，3-三氮唑聚合物的一些应用。通过与金属负载得到更高效的纳米金属催化剂，并采用EDS，SEM和TEM等技术手段对金属负载聚合物进行表征，ICP-AES确定金属负载量。此外利用该聚合物本身的荧光特性以及丰富的氮孤对电子发现其对强碱环境以及多种金属的荧光识别。最后利用该聚合物高含氮特性，发现其除含氮药物分子中金属残留的效果非常明显。