串联反应从简单易合成的原料出发,以有效、经济的方式得到结构新颖的复杂分子,符合绿色化学的需求,是有机合成化学中一个非常引人入胜的组成部分。其中过渡金属催化的串联反应在使用催化量金属试剂的条件下能够一步生成多个碳-碳和碳-杂键,近几十年来涌现出了大量的研究报道。我们小组在钯催化的以联烯为中间体的串联反应方面作了一系列的研究,为快速高效地合成结构复杂多样的多环化合物提供了有效方法。在这些工作的基础上,本论文主要研究了芳基卤化物与炔丙基呋喃甲醚在钯催化下的串联反应,以联烯基呋喃甲醚为活性中间体,实现了Sonogashira偶联反应,炔丙基-联烯异构,分子内[4+2]环加成和氧桥开环反应的串联,在比较温和的反应条件下以优良的产率和非对映异构体选择性合成官能化的二氢异苯并呋喃化合物。反应的关键步骤是碱作用下的炔丙基-联烯的异构过程,而反应的立体选择性可能取决于Diels-Alder反应。