黄酮醇是一类多羟基黄酮化合物,具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、保护血管和抗老年痴呆等多种药理作用,易与金属离子作用,其配位化学研究也越来越受到重视。许多新型药物先导化合物被发现,但黄酮醇曼尼希碱等含氮衍生物的研究偏少,主要原因是合成方法单一、产率不高及分离困难。研究该类化合物的合成方法与机理不仅可以丰富含氮黄酮化合物的合成化学,而且对研发高效药物先导化合物具有重要意义。本论文以柚皮苷为原料,制备系列新颖的山奈酚曼尼希碱衍生物,对其合成方法与机理进行理论与实验研究,并分析所合成曼尼希衍生物及其配合物的紫外可见吸收光谱和荧光光谱。论文的综述部分对一般黄酮类化合物、山奈酚及其衍生物的分类、生理活性、化学合成方法及光谱研究进行了较为系统的概述。论文第二部分综合运用曼尼希与胺交换两个互补的反应制备山奈酚曼尼希碱衍生物,不仅改善了反应的条件、速率、产率,更重要的是还获取了一些不能直接经单一曼尼希反应生成的衍生物。首先,我们以柚皮苷为原料,经半合成得山奈酚,利用曼尼希反应成功合成5种山奈酚二级胺曼尼希碱及其盐酸盐；在此基础上,又经胺交换反应获得8种山奈酚一级胺曼尼希碱衍生物。所有化合物结构经核磁共振(1HNMR)、红外光谱(IR)、质谱(EI-MS, HRMS)等方法进行了充分表征。对胺交换反应的机理进行了初步研究,发现胺试剂的结构、亲核性等对于胺交换的产率及反应速率有较大影响,符合SN2取代机理,进一步的过渡态理论分析也验证了这一结论。论文第三部分分别研究了在酸性、中性和碱性无水乙醇条件下山奈酚衍生物的紫外可见吸收和荧光光谱性质。结果表明山萘酚衍生物在无水乙醇中的最大吸收波长是370nm,但在碱性条件下的最大吸收波长红移至430nm左右。无水乙醇中山奈酚衍生物的荧光在碱性条件下最强。论文第四部分研究所合成山奈酚曼尼希碱与系列金属离子的配位作用。这些化合物均能通过桂皮酰基与金属离子配位,形成配合物后,紫外吸收峰均出现红移现象,且369nm左右的吸收峰红移了约70nm,对应属于山奈酚衍生物峰带I的红移。运用浓度递变方法计算了山奈酚衍生物配体与镧系金属离子配位的稳定平衡常数,数量级约106。此外,我们也研究了配体与金属离子络合后荧光光谱变化,这些配合物发蓝绿色荧光,最大发射波长在482nm左右,Yb与Tm的最大发射光谱在533nm,较其它镧系金属红移了约50nm。论文中的合成方法为进一步设计合成山奈酚药物先导化合物奠定一定的理论和实验基础,光谱研究有助于分析黄酮配体与体内金属离子、DNA及酶的作用。