吲哚啉骨架广泛存在于药物中间体及天然产物中,其中具有多环结构的吲哚啉化合物,具有许多潜在的药理活性,在医药界具有广泛的应用。通过传统的化学方法合成吲哚啉化合物步骤多、效率低,而由吲哚衍生物通过去芳构化反应只需要一步就可以高效的合成吲哚啉化合物。因此,去芳构化反应是合成吲哚啉化合物的有效方法。本论文在钯催化下,分别实现了吲哚的去芳构化芳基化反应以及吲哚与卡宾的去芳构化串联反应,构建了一系列具有多环结构的吲哚啉化合物。论文首先通过钯/2-二叔丁基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯作为催化剂体系,在碱性条件下通过烯醇互变异构策略,实现了C3-乙酰氧基吲哚分子内去芳构化芳基化反应。通过对溶剂、碱、配体及添加剂等条件的筛选,获得最优反应条件为:5 mol%Pd（OAc）₂为催化剂、10 mol%2-二叔丁基磷-2’,4’,6’-三异丙基联苯为配体,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂、碳酸钠为碱、水为添加剂、反应温度为100 ^oC。反应以中等到良好的收率（50-92%）合成了17个具有季碳中心的吲哚啉-3-酮化合物。进一步地在手性亚磷酰胺的诱导下,实现了中等对映选择性控制。进一步研究了吲哚与对甲苯磺酰腙的去芳构化芳基化串联反应,以钯/1,1’-双（二苯基膦）二茂铁配体作为催化剂体系,实现了吲哚的去芳构化芳基烯基化反应。通过对溶剂、碱、配体等条件的优化,获得最优反应条件为:10 mol%Pd（OAc）₂为催化剂、12 mol%1,1’-双（二苯基膦）二茂铁为配体,1,4-二氧六环为溶剂、磷酸钾为碱、反应温度为100 ^oC,反应以中等收率（43-67%）合成了25个具有末端烯烃的吲哚啉化合物。此外该工作还进行了对映选择性控制,反应在以10 mol%Pd（OAc）₂/20 mol%手性亚磷酰胺配体为催化体系,1,4-二氧六环为溶剂、磷酸钾为碱、80 ^oC条件下以中等收率（50-68%）和对映选择性（75-79%）合成了6个具有光学活性的手性吲哚啉化合物。