红景天中红景天苷的提取及化学合成

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《本草纲目》中曾记载将红景天列为上等中药,对身体具有多种补益作用。科研工作者已全面系统地对红景天苷进行了研究,结果表明:红景天苷能缓解空气稀薄环境下的缺氧现象,防止强烈的紫外线照射,缓解身体疲劳,清除自由基延缓衰老,调节机体的免疫系统等功能性作用。从红景天中提取红景天苷做成保健食品,面向市场销售;以红景天苷单体为主要成分的心脏抢救用药物的应用研究已经到了临床阶段,这将使高纯度红景天苷的需求量急剧增加。无论从天然植物中提取,还是通过生物、化学方法合成,目前红景天苷的制备技术都不能规模化应用。基于此本课题开展了红景天苷的提取及化学合成的研究工作,以期研发出能够应用于工业化生产的红景天苷制备方法。本文从三个方面开展研究工作:(1)红景天中红景天苷的提取;(2)红景天苷的化学合成;(3)红景天苷的结构表征和性能测定。具体开展的工作和取得成果如下:(1)以红景天粉为原料,乙醇为溶媒,采用超声波辅助热回流方法提取红景天苷,用HPLC测定红景天苷含量。利用响应面软件进行实验设计,得出最佳提取工艺条件为:乙醇体积分数70%,固液比1:15 g/mL,温度61℃,该条件下红景天苷的提取得率为1.9%。(2)本论文采用化学方法合成红景天音,第一步是以对轻基苯乙醇(tyrosol,以下简称TYR)和酰化试剂反应合成2-(4-苯甲酿氧基苯基)乙醇(2-(4-benzoylphenyl)ethanol,以下简称BE),此步骤中研究了酸基保护基、投料比和反应时间对BE产率的影响,得出最优条件为:苯甲酰基保护酚羟基,投料比为1:1.5,反应时间为4 h,产率为90%,纯度98%。第二步是以BE和β-D-五乙酰葡萄糖(penta-O-acetyl-β-D-glucose,以下简称为PAG)反应合成1-[2-(4-苯甲酰氧基苯基)乙基]-2,3,4,6-0-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(1-[2-(4-benzoylphenyl)-ethyl]-β-D-2,3,4,6-0-tetra-acetylglucopyranoside,以下简称 BETA),此步骤中研究了催化剂、投料比和反应时间对BETA产率的影响,得出最优条件为:ZnC12为催化剂,投料比为1:2,反应时间为30 min,产率为47%,纯度为95%。第三步是以BETA为原料在CH30Na/CH30H中去保护反应合成红景天苷,此步骤中研究了 pH值、反应时间对红景天苷产率的影响,得出最优条件为:pH值为11,反应时间为lh,产率为82%,纯度为95%。(3)应用IR、1HNMR对合成产物结构进行表征,应用熔点、TLC、SEM和HPLC对产物进行性能测定,测试结果均与文献相符。
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