【摘 要】
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新型的荧光染料分子BOPHY具有较大斯托克斯位移,高溶液荧光量子产率和较好的固态荧光量子产率,被广泛应用于构建能量转移试剂盒、光伏电池、荧光探针和光敏剂等方面。本论文主
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新型的荧光染料分子BOPHY具有较大斯托克斯位移,高溶液荧光量子产率和较好的固态荧光量子产率,被广泛应用于构建能量转移试剂盒、光伏电池、荧光探针和光敏剂等方面。本论文主要研究了BOPHY的多溴化合成、反应及其性能,合成了一系列多溴化产物及其衍生物,并研究了其光谱性质。具体内容如下: 1.发展了六种多溴化BOPHY染料的合成方法,研究其金属催化及亲核取代的反应活性。研究发现:通过溴化的吡咯醛与水合肼缩合,形成肼桥连的二吡咯,然后经配位得到4,4’-二溴化BOPHY及4,4’5,5’-四溴化 BOPHY;经肼桥连的二吡咯直接溴化、配位即可得到5,5’-二溴BOPHY;BOPHY直接溴化可以较高产率得到五溴化、六溴化BOPHY及3’,4,4’,5-四溴化BOPHY。5,5’-二溴BOPHY通过Suzuki/Stille偶联得到长波长BOPHY衍生物。而通过研究多溴化的BOPHY与正丁胺的亲核取代反应,发现六溴BOPHY反应活性最高。通过核磁,质谱,单晶衍射对所合成的化合物结构进行了确证,并研究了这些染料分子的光谱性能。 2.合成一种苯并吡嗪桥连的 BODIPY二聚体。首先用草酰氯与吡咯合成二吡咯二酮,然后与邻苯二胺反应得到苯并吡嗪二吡咯,经醛化、缩合、配位得到该二聚体,并在合成的二聚体基础上进一步做了Knoevenagel缩合反应,使二聚体的波长进一步红移。通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱等对合成的化合物结构进行了表征,并研究了其光谱性能。
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