近些年来,均相金催化化学逐渐成为有机化学的研究热点之一。本论文中,我们主要集中于金催化的基于呋喃/炔串联环化反应及相关研究,从简便易得的原料出发高效地合成多取代芳烃类化合物。　　 第一部分,我们探讨了金催化呋喃与(Z)-2-烯-4-炔-1-醇串联环化反应,高立体选择性地构筑三芳基取代顺式烯酮。PPh3AuNTf2可以在一锅法中很好地促进付-克反应,呋喃炔环化反应的顺利发生。该反应条件温和,对于(Z)-烯炔醇的官能团容忍性较好,原料简便易得,反应立体选择性专一。这也是呋喃通过对炔键的7-endo-dig型环化形成最终产物的一种崭新的反应模式。我们通过付-克反应高效地引入呋喃的方法也为底物呋喃/炔的合成提供了一种新的路径。　　 第二部分,我们成功地实现了金催化的1,6-二炔-4-烯-3-醇与呋喃的串联反应,在一锅中实现了付克烷基化、呋喃开环、羰基/炔“复分解”三种完全不同类型反应的串联,高效地合成了多取代的菲酮产物。通过对反应中间体的捕获实验,我们发现整个串联反应中,一般仅能取得中等至良好的收率其原因在于第一步付-克烷基化反应的效率不高;而后续呋喃开环、羰基/炔“复分解”反应是十分高效的。最后我们通过碘解实验捕获了芳基金物种,从某种程度上验证了呋喃开环这一步的反应机理。　　 第三部分,通过(E)-2-烯-3-炔-1-醇与呋喃在BF3·Et20催化下的付-克反应合成了呋喃与炔基仅相隔两个碳的呋喃/炔底物,并研究了其在金催化下的环异构化反应,高效地合成了富烯类取代α,β-不饱和烯酮/醛,研究结果表明溶剂可以调控烯酮产物的顺反构型。在配位性溶剂THF中我们以较高的收率得到顺式富烯类取代α,β-不饱和烯酮,而在二氯甲烷中,顺式烯酮会在金的作用下异构化为更为稳定的反式烯酮。该反应具有反应条件温和,高区域、高立体选择性等优点,而且反应产物很难通过其他方法获得。这也是呋喃炔开环反应中仅有的通过6-endo-dig形式关环的反应。　　 第四部分,我们也开展了金催化的邻位炔丙醇取代的2-苯基呋喃的呋喃开环/semipinacol重排串联反应,立体选择性地合成了含萘酚结构的反式α,β-不饱和烯基醛。实现了通过semipinacol重排反应淬灭呋喃开环过程中产生的α-羟基金卡宾中间体,从而证明了在呋喃开环反应中的确是有金卡宾中间体的产生。同时我们通过在炔丙醇底物中引入碳酸酯保护基可选择性地得到顺式烯醛类化合物。　　 第五部分,我们首次实现了格氏试剂促进的分子内的呋喃与非活化炔烃的Dieis-Alder反应,此反应具有许多优点比如应用范围广,对于各种取代基的格氏试剂及非活化的炔烃反应均能适用;反应时间短;反应立体选择性单一且收率均为良好至优秀。通过实验并结合理论计算表明体系中当场生成的氧镁键与呋喃环上氧原子的配位作用起到了调控反应立体选择性的作用,同时醇负离子提高了呋喃环上的电荷密度和呋喃片段HOMO轨道的能量,因而加速了反应的进行。　　 第六部分,在研究金催化呋喃/炔串联反应过程中,我们意外发现2-三丁基锡基呋喃可以作为一类良好的锡转移试剂,成功地实现金催化1,6-二炔-4-烯-3-醇环异构化/金属转移串联反应,高效地合成2-萘基锡类产物。通过对反应机理的研究,我们认为反应在催化循环中经历了两次金属转移过程,而空气中稳定的呋喃二金物种的成功分离与表征直接证明了由Sn到Au的金属转移反应历程。　　 第七部分,我们设计并实现了金催化的1,6-二炔-4-烯-3-碳酸酯的3,3-重排反应/环化反应/芳氢化反应/脱羧醚化的串联反应,高效地完成了苯并[b]芴的合成。研究结果表明由于碳酸酯吸电子能力的降低,使得炔丙基碳酸酯在金催化剂的作用下经历3,3-重排反应后的氧嗡离子中间体的稳定性也有所增强,可以被分子内的亲核试剂所捕获。通过交叉实验发现反应的脱羧醚化过程为分子间反应。