蚜虫是世界范围内的一类重要害虫,具有种类众多、繁殖迅速的特点,还是植物病毒的首要传播介体。农业生产中为防治蚜虫导致农药过量使用,严重影响了生态环境和粮食安全,因此,研发新颖蚜虫控制剂迫在眉睫。新烟碱类杀虫剂作用机制独特,是昆虫烟碱乙酰胆碱受体激动剂,具有广谱、高效、对哺乳动物低毒等特性,是目前市场上主要的防治蚜虫的药剂。近年来,由于一些新烟碱类杀虫剂大量频繁使用,导致了抗性、蜜蜂毒性及对环境生态的影响等问题,因此,研发新的替代品种就显得尤为重要。蚜虫报警信息素是蚜虫受到干扰时自身释放的报警信息物质,主要成分为(反)- 法尼烯((E)-β-farnesene,简称EBF) , EBF除报警作用外还具有毒杀蚜虫等多种生物活性。EBF对蚜虫防治具有专属性强、用量少及环境安全等优点,但EBF分子存在不稳定的共轭双键,容易氧化变质,限制了其在田间应用。为克服其缺陷,课题组在前期研究工作中,曾对EBF进行了多方位的结构改造,为进一步的构效关系研究奠定了良好基础。为了寻找高效、低毒、环境友好的新型蚜虫控制剂以及系统地研究其构效关系,本论文从新烟碱类化合物和蚜虫报警信息素EBF类似物两方面出发开展研究,主要研究结果如下:(1)以商品化新烟碱杀虫剂为先导,采用活性亚结构拼接的方法,将噁唑基团和酰肼基团引入到新烟碱类杀虫剂吡虫啉、噻虫胺等结构中,设计合成了两个系列共38个新型新烟碱类化合物。对其进行了生物活性的筛选,其中Ⅱ-02和Ⅱ-03在初筛浓度下表现出与噻虫胺相当的杀虫活性。同时还发现部分目标化合物显示出较好的杀菌活性。通过分子对接与构效关系研究表明:酰肼基团的引入使化合物与噻虫胺具有相似的作用模式,并且在R2的取代位置引入较小或较短的取代基团,对于氢化杂环或胍/脒部分的结构改造可能是有利的。而噁唑基团可能更有利于应用在以杀菌活性为目的的结构改造方面。(2)以EBF为先导化合物,采用活性亚结构拼接和生物电子等排原理,将均三嗪环、苯甲酰脲、肉桂醛、肟醚和草酸结构分别代替EBF结构中的共轭双键,设计合成了五个系列共77个结构新颖的EBF类似物,对目标化合物进行了杀虫活性和行为活性测试。生测结果表明:所有EBF类似物对大豆蚜均表现出一定的杀虫活性,其中,三嗪环和苯甲酰脲基团的引入有利于杀虫活性,部分化合物如Ⅲ-A01、Ⅲ-A03、Ⅲ-A04和Ⅲ-A05活性与吡虫啉相当;受试目标化合物还对桃蚜表现出驱避活性,尤其是肉桂醛和草酰基团的引入对驱避活性有利,其中化合物Ⅵ-02、Ⅵ-04、Ⅶ-15和Ⅶ-18具有明显的驱避活性,但均不及先导EBF,而它们的稳定性则优于EBF。(3)首次从结构特征、理化性质及logP值等方面切入,研究了EBF类似物与生物活性之间的相互关系。当EBF类似物与杀虫剂活性片段拼接,logP值小于4.7时,化合物趋向于杀虫活性;当EBF类似物的结构与先导EBF结构愈发相近,其熔点在40 ℃以下或为油状,且logP值高于5.3时,化合物则趋向于驱避活性;此外,首次研究了含芳杂环EBF类似物的使用剂量、作用时间对行为活性的影响,两者呈现一定的规律性,一般在5～10μg剂量下,15 min后才显示出较为明显的驱避效果。综上所述,本论文设计、合成了七个系列共115个未见文献报道的新化合物,结构均经过1hNMR、IR、HRMS或元素分析确证。部分目标化合物对蚜虫表现出良好的生物活性,同时具有较好的稳定性和较低的毒性,值得进一步深入研究。通过对目标化合物的分子对接和构效关系研究,较系统地探明了结构与活性之间的关系规律,为进一步的新型蚜虫控制剂创制提供较好的理论依据和指导。