发展高效的C-C键形成方法是有机合成化学的重要研究内容。通过过渡金属催化的C-H键活化反应来构建C-C可以避免对起始原料进行预先官能团化，使合成路线更为简洁，具有更高的原子经济性，符合绿色化学的发展趋势。本论文围绕过渡金属催化的端基炔和缺电子杂芳烃的C-H键官能团化反应开展研究工作，主要分为以下两个方面:　　 1.发展了氮杂环卡宾-银络合物(NHC-Ag)催化的端炔与吲哚醌的水相直接加成反应。反应具有明显的水相加速作用，是典型的水上反应类型;首次实现了NHC-Ag催化的水相有机反应;对手性NHC-Ag催化的水相不对称加成反应进行了初步尝试，以15％的ee值得到吲哚醌的炔基化产物。　　 2.研究了钯催化的噻唑类化合物与吡啶-N-氧化物之间的交叉脱氢偶联反应，对反应的机理进行了初步探索。研究发现，Cu(OPiv)2同时作为反应的氧化剂和C-H键活化的促进剂，是一种有效的双功能试剂;Pd(OAc)2/Cu(OPiv)2/CuBr复合体系可以有效地抑制缺电子杂芳烃的自身偶联副反应，以中等到良好的产率得到噻唑类化合物与吡啶-N-氧化物的偶联产物。