高精电子器件的发展是国际科研竞争的重要前沿。目前硅基电子器件的工艺和集成度已经无法满足微纳级别电子元器件的需求。因此,发展可应用于微纳电子/光电子器件的新型高性能半导体材料是一个关键问题。石墨烯是具有高化学稳定性和热稳定性的单原子层材料,并且具有很高的电子传输速率。但是,本征石墨烯的带隙为零,无法作为半导体应用于电子器件。获得稳定性好、长程有序和高电子传输性能的二维半导体材料仍是关键性难题。单原子层的二维有机材料具有多样性、带隙可调性和环境稳定性等特点,近年来在新型电子器件研发方面显示出可观前景。然而,单原子层二维材料的表面合成仍存在诸多亟待解决的问题,包括反应产率低、覆盖率低以及杂质难除等。针对以上问题,本工作采用带有特殊官能团的C30H21O3N3（简称Ph-PET）分子作为前驱体,利用超高真空扫描隧道显微镜（STM）结合密度泛函理论（DFT）计算,在Au（111）、Ag（111）和Cu（111）表面系统地研究了Ph-PET分子的自组装与反应。不同于前人的单步反应或单一类型的多步反应,本工作可控引发多类型分步反应,提高了反应产率和可控性,获得了长程有序含三嗪环的单原子层二维材料。通过对比不同金属表面的Ph-PET分子的自组装和反应,结合理论计算,深入探讨不同金属表面电子局域性以及电子聚集对表面分子反应的影响。本论文的具体研究内容如下:采用STM结合X射线光电子能谱以及DFT理论计算研究了Ph-PET分子在Au（111）表面的自组装和分步反应。通过热激发,引发对应于Ph-PET分子官能团的三种类型的分步反应,包括炔基环三聚反应、C–O键断裂反应以及C–H键活化反应。此外还通过CI-NEB方法模拟反应过程,明确衬底在反应过程中起到催化作用。本研究通过分步反应获得了大面积的、长程有序的含三嗪环的类石墨烯单原子层二维材料,达到了提高反应产率和可控性的目的。所得含三嗪环的二维材料的理论带隙为3.41 e V,是一种宽带隙有机半导体。考虑到含三嗪环共价有机框架的良好稳定性,该类石墨烯二维材料在宽带隙半导体相关器件领域具有潜在的应用前景。考虑到Ag（111）表面和Cu（111）表面的催化活性高于Au（111）表面,结合STM与DFT结果,对Ph-PET分子在Ag（111）表面和Cu（111）表面的自组装及反应分别进行了研究。Ph-PET分子在Ag（111）表面可以形成类似于在Au（111）表面所获得的自组装结构,但其有序性低于在Au（111）表面的自组装结构。通过研究退火对Ag（111）表面组装结构的影响,发现退火处理导致Ag（111）表面组装结构发生转变。另一方面,Ph-PET分子在室温下沉积到Cu（111）表面形成的是无序结构,而通过退火处理会形成密排结构。Ph-PET分子在这两种衬底反应过程的DFT模拟结果表明,Ag（111）和Cu（111）衬底表面金属原子会参与到反应过程中,起到催化剂的作用,致使分子之间发生偶联,最终形成共价结构。对比分析和研究了Ph-PET分子在Au（111）、Ag（111）和Cu（111）三种贵金属表面的自组装及反应。通过DFT计算研究Ph-PET分子在三种衬底的表面电子性质对表面结构和反应的影响,发现衬底表面的离域电子会影响Ph-PET分子的迁移能力:Ph-PET分子在Au（111）表面的迁移能力相对较强,而在Ag（111）和Cu（111）表面的迁移能力较弱。这种差别使得Ph-PET分子在Au（111）表面形成单一的自组装结构,而在Ag（111）表面可以经历多步结构转变。由于Cu（111）表面的电子的离域性相对较差,使得分子移动受限,导致Ph-PET分子在Cu（111）表面难以自发形成自组装结构。表面电荷分布差异会影响Ph-PET分子的反应活性,导致Ph-PET分子在三种衬底表面发生选择性C–H键活化反应。本论文研究有助于加深对表面分子反应以及表面合成二维单原子层材料的理解,进而推动新型二维有机半导体材料及其相关器件的研发。