姜醇类似物的合成与合成过程中环合因素的研究

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该论文以天然易得的化合物香草醛为原料,经两步合成得到姜酮.由姜酮制备烯醇硅醚,然后在三氯化铋的催化下分别与不同的芳香醛发生Mukaiyama aldol缩合反应.该论文同时还分别研究了温度,催化剂的量与及底物芳香醛苯环上的基团对反应的影响.研究发现在较低温度下反应,苄基化香草醛和烯醇硅醚缩合可以得到具有β-羟基酮结构的姜醇类似物(2-1);而不同的反应温度,不同的反应时间,不同的催化剂的量,当芳香醛为对甲氧基苯甲醛时,分别得到了苯并环庚酮(2-11),和β-羟基酮结构的姜醇类似物(2-2);当芳香醛为苄基化对羟基苯甲醛时,得到的是苯并环庚酮(2-4);当芳香醛为苄基化水杨醛和邻甲氧基苯甲醛时,得到的是具有β-羟基酮结构的产物(2-5)和(2-3);当而使用呋喃醛,肉桂醛对氯苯甲醛和对溴苯甲醛时,也得到了具有β-羟基酮结构的产物(2-8),(2-9),(2-6)和(2-7).但是在对甲氧基苯甲醛的缩合反应中还得到了还原产物4-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-2-丁醇(2-12),而没有得到缩合产物;在邻甲氧基苯甲醛的缩合反应中还得到了另一种具有β-羟基酮结构的产物:3-(4-苄氧基-3-甲氧基苯基)-4-羟基-4-(2-甲氧基苯基)-2-丁酮(2-10).该论文还尝试用L-脯氨酸来催化姜醇类似物的不对称合成反应,得到的是姜烯酮(2-13),没有得到具有β-羟基酮结构的产物.
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