手性过渡金属Lewis酸介导的烯醇在羰基化合物α-官能团化反应中起着至关重要的作用。Lewis酸金属中心与羰基配位活化的烯醇中间体与碳原子或杂原子亲电试剂反应，实现一大类C-C键和C-X（杂）键的构建。不对称氧化脱氢偶联是一种高效构建C-C键的方法，然而使用过渡金属Lewis酸催化的反应较少，且使用化学计量的氧化剂。分子氧作为一种理想的绿色氧化剂，在不对称氧化脱氢偶联反应中的应用鲜有报道。因此，结合过渡金属Lewis酸催化与分子氧作为氧化剂，应用于不对称氧化脱氢偶联反应中，具有重要的意义。　　第一章为绪论部分。结合本论文研究内容简要介绍了手性过渡金属Lewis酸介导的烯醇在羰基化合物α-位官能团化反应中的应用及研究现状。　　第二章包括两部分内容。首先，将铑中心手性Lewis酸成功应用于催化α-亚胺酯与2-酰基咪唑参与的不对称Mannich反应。该反应仅以2 mol％的催化剂载量，能够以几乎定量的分离产率、极好的对映选择性(up to99.8％ ee)和非对映选择性获得加成产物。通过降低温度与位阻调控，提高催化产物的非对映选择性(up to27∶1 dr)。与传统过渡金属Lewis酸催化的不对称Mannich反应相比，铑中心手性Lewis酸催化剂表现出更加优越的催化效果。其次，将铑中心手性Lewis酸催化与分子氧作为氧化剂结合，成功应用于催化甘氨酸酯参与的不对称氧化脱氢偶联反应，实现了两个C。p3-H键的直接偶联。该反应能够以中等到良好的分离产率、较好的非对映选择性和优秀的对映选择性(96-98％ ee)获得具有两个连续手性中心的脱氢偶联产物。这是首次成功将过渡金属Lewis酸催化和分子氧作为氧化剂结合并应用于不对称脱氢偶联反应来构建C-C键。这种方法具有原子经济性和环境友好性特点，符合绿色化学的发展方向。　　第三章结合手性镍Lewis酸催化与分子氧作为氧化剂，应用于催化不对称氧化脱氢偶联构建具有季碳中心的含氟化合物。虽然能够顺利的得到脱氢偶联产物，且非对映选择性较好(17∶1 dr)，但是对映选择性较低(32％ee)。实验结果表明这种方法是可行的，需要找到合适的手性配体来控制产物的立体选择性。　　第四章是论文工作总结与展望。