海洋生物特别是海绵体代谢会产生很多含过氧环结构的化合物，它们大都具有抗疟，抗癌，抗肿瘤，抗病毒等生理活性，正是因为这类环状过氧物的特异结构和高效活性及在治疗疟疾，癌症，艾滋和心血管疾病等方面良好的应用前景，使得关于它们的合成引起了有机化学家们的广泛重视。我们的研究工作正是关于从海绵Plakortishalichondrioides中分离出的Plakortide类天然环状过氧化物的全合成。希望通过目标分子的合成确定其绝对构型，并将其衍生化，进行生理活性测试。　　 本论文所记述的主要工作是关于第一个目标分子Plakortide E的全合成研究。　　 首先从简单四取代的环丙烷出发，依次连上α,β-不饱和酯基和简单的亚甲基，通过自由基[3+2]环加成反应，成功完成过氧化的初步尝试，得到多取代的过氧五员环化物。　　 在通过SAMP为手性辅基的不对称烷基化构建手性，成功完成了手性侧链的合成后，尝试了多种方法后，最终只能通过Wiuig反应将长碳链与环丙烷相连，合成得到顺反式混合的三取代的环丙烷片断。随后发现由于位阻原因，三取代的环丙烷片断的过氧化反应难以发生，于是改变策略，打算在完成过氧环片段的手性拆分后再进行侧链的链接。　　 在筛选了多种手性试剂后，成功的以Evans试剂首次实现了过氧五员环的手性拆分，并通过LiBH4顺利脱除手性辅基。　　 最后通过尝试环丙烷一侧的取代基的一系列改变，将产物中的顺式比例由1/7提高到1/2.8，并通过结构的优化实现了顺式过氧化物的初步分离。同时还尝试通过臭氧化断裂过氧片断中的双键，成功的将其衍生为羟基，为随后的侧链链接做好了准备。