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2-氨基-6-溴吡啶是一种重要的医药合成中间体,用于合成新型治疗炎症、糖尿病、高血压、神经性损伤、HIV病毒感染和增生类疾病的药物。2-氨基-6-溴吡啶的合成方法一般有环化法、氨化法和水解法。环化法是以环氧氯丙烷为原料,经与KCN作用开环、再在HBr中环化制得,该方法收率高,污染严重;氨化法是以2,6-二溴-3-二甲氨基吡啶为原料,在液氨中与氨基钾反应制得,该方法副反应多、收率很低;水解法是以2-甲基吡啶N-氧化物为起始原料,经硝化、氧化、Curtius重排、水解、碱化后制得,该方法流程多,收率低。在分析了2-氨基-6-甲基吡啶合成方法的基础上,本人设计了新的合成制备途径。以2-氨基-6-甲基吡啶为原料,经溴代、KMnO4氧化、酰化、霍夫曼水解后制得目标产物2-氨基-6-溴吡啶,用红外光谱法和核磁共振谱对中间体和产物进行了结构表征。实验得到了中间体和目标产物的较佳合成工艺条件:2-溴-6-甲基吡啶在n(Br2):n(2-氨基-6-甲基吡啶)=3:1,-15~-10℃条件下,收率为87.1%;2-羧基-6-溴吡啶在n(KMnO4):n(2-溴-6-甲基吡啶)=3:1,水为溶剂,80℃条件下,收率为44.1%;6-溴-2-吡啶甲酰氯在n(2-羧基-6-溴吡啶):n(SOCl2)=1:5, DMF为催化剂,回流条件下,收率为92.4%;6-溴吡啶-2-甲酰胺在n(6-溴吡啶-2-甲酰氯):n(氨水)=1:6;将6-溴吡啶-2-甲酰氯加入氨水中,-10℃条件下,收率为83.6%;2-氨基-6-溴吡啶在n(6-溴吡啶-2-甲酰胺):n(Br2)=1:1.2, NaOH溶液浓度10%,70℃条件下,收率为81.0%;目标产物2-氨基-6-溴吡啶的总收率为24.0%。实验结果表明,此合成路线方法可行,操作简单,三废排放少,为放大试验和工业化生产提供了依据。