含偕二氟基团化合物因其特殊的性质在新的药物分子结构开发中占了较大的比例,含氟砌块与不饱和化合物的自由基加成反应是引入偕二氟基团的途径之一。本文我们使用课题组已开发的α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物作为含氟砌块,分别研究了其与烯醇、炔烃的自由基加成反应,拓展了该含氟砌块的应用范围。第一部分介绍了α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物与烯醇的自由基环化反应,对该反应的引发剂、溶剂、碱和温度等条件进行筛选,得到了最优反应条件。具体为在偶氮二异丁腈的引发下,α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物分别与4-戊烯-1-醇和5-己烯-1-醇在2,6-二甲基吡啶的作用下,在80 ℃温度条件下反应得到环化加成产物。该部分共反应得到了17个偕二氟取代的四氢呋喃和四氢吡喃类似物,所有的化合物结构均经核磁和质谱表征验证。第二部分介绍了α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物与炔烃的自由基加成反应。在偶氮二异丁腈的引发下,α,α,α-碘二氟苯乙酮类化合物与炔烃在2,6-二甲基吡啶的作用下,在80 ℃温度条件下发生了自由基加成反应得到了相应的偕二氟取代的碘代烯烃衍生物。该部分共得到了 6个目标产物,所有的化合物结构均经核磁和质谱表征验证。