过渡金属催化碳-碳(C-C)交叉偶联反应是有机合成过程中一类比较常用的合成手段，尤其是钯金属催化的偶联反应，在合成有机共轭分子方面起到了举足轻重的的作用。它具有合成步骤简单，底物适用性强，催化效率高等特点，甚至对于大位阻的底物也有较好的催化效果。　　钯金属的催化偶联反应主要包括Heck、Suzuki、Stille等反应，它们尽管底物不同，但效果相似，因此可以根据自身需要选择反应种类。相对于Suzuki和Stille反应，Heck反应有着比较大的优势。Suzuki反应需要有机硼试剂的参与，而有机硼试剂需要提前制备，而且提纯困难;Stille反应需要有机锡试剂的参与，同样有机锡试剂也需要提前制备，而且对人体有较大的毒害作用;与以上两种反应不同，Heck反应只需要卤代芳烃与底物反应，对底物的要求较低，节约成本，反应简单，因此是同类型反应中的最佳选择之一。但是，Heck反应也有一定的缺点，比如说底物的适用性相对较窄，但是这些缺点可以通过条件筛选的方法进行优化，因此最终都可以获得较好的结果。　　本论文工作中，我们主要利用Heck反应完成了两方面的工作:　　(1)对2-甲酸乙酯基噻吩[3，4-b]并噻吩(TbT)上4，6-位氢的Heck反应研究。噻吩[3,4-b]并噻吩衍生物在有机共轭功能材料制备中是一类重要的原料，被广泛应用在有机太阳能电池、场效应晶体管、有机发光二极管等材料中。在噻吩[3，4-b]并噻吩衍生物与其它结构单元的C-C偶联反应中，往往是利用Suzuki或Stille反应进行，但是这就不可避免地需要进行有机硼试剂或有机锡试剂的提前制备，使合成过程变得繁琐，增加了时间与成本。因此，如果能够利用Heck反应能够实现其C-C偶联反应，将会极大地提高合成效率。在本论文工作中，我们以2-甲酸乙酯基-噻吩[3，4-b]并噻吩为底物，进行了Heck反应条件的优化，底物拓展等工作。实验结果表明，当我们使用醋酸钯作催化剂，三苯基膦作配体，碳酸钾为碱，N，N-二甲基甲酰胺作溶剂时，对2-甲酸乙酯基-噻吩[3，4-b]并噻吩的直接芳基化有较好的效果。这种方法对具有不同推拉电子能力的大多数芳香取代基都有较好的产率，而且可以有效地合成相应的聚合物。　　(2)利用Heck反应合成了一系列五芳基取代环戊二烯衍生物，并研究了其聚集荧光性质。聚集荧光现象是近几年最新兴起的研究课题，由于其在有机发光二极管、生物传感及成像、荧光染料、化学传感、生物探针等领域表现出的应用潜力而被广泛关注。目前针对硅咯类化合物研究比较多，但是对于基于环戊二烯骨架的化合物的聚集荧光性质研究却很少。本工作中，我们利用Heck反应一步反应合成了具有不同芳香取代基的环戊二烯化合物，并对其聚集荧光性质进行了进一步的研究。实验结果表明，Heck反应可以较好地应用在五芳基取代环戊二烯衍生物的合成中。通过对各五芳基取代环戊二烯的紫外吸收、荧光光谱、荧光量子产率等测试发现，随着芳基上取代基团供电子能力增强，紫外吸收及荧光发生相应地红移;大多数取代基对聚集荧光有着负面的影响，但含氟芳基可以产生最好的聚集诱导荧光效果。通过单晶解析发现，五苯基取代环戊二烯醇可以通过与水分子共结晶形成不同于本体的晶体结构和聚集诱导荧光现象。