水杨醛及其西佛碱类衍生物合成简单、成本低廉，同时具有多种刺激响应性质，因此它们是设计和开发新型多功能光学探针的一个很好的选择。现有的水杨醛类西佛碱光学探针的结构设计主要通过改变胺的结构，来实现对分析物种类以及检测性能的调控。本论文则主要通过改变水杨醛部分的取代基团来调控整个探针分子的检测性质。研究表明，水杨醛结构中酚羟基邻对位的二氯取代会提高该类探针分子的各种刺激响应性质，从而提高了对于各种分析物的检测性能。因此，本论文以羟基邻对位二氯取代的水杨醛类衍生物为基础，利用其多重刺激响应性质，设计出了一系列用于检测Mg2+浓度、水含量以及pH值的多功能光学分子探针，着重研究它们的识别机制、检测性质，进而开发其在材料和生物领域的应用。首先，基于3,5-二氯水杨醛分子对金属阳离子的选择性螯合作用，我们开发出一种高灵敏度高选择性的Mg2+荧光探针1。研究表明，该探针分子通过水杨醛结构中的醛基、羟基氧原子，与Mg2+形成2：1的络合物，产生螯合诱导荧光增强效应，从而达到对Mg2+荧光“Turn-on”型响应的检测目的。该探针分子对于Mg2+的检测具有较高的灵敏度、较快的响应速度以及较为广泛的检测范围，并且可以排除包括Ca2+在内的其他饮用水中常见离子的干扰。因此，我们可以将探针1应用于饮用水中Mg2+的定量检测。考虑到未来的实际应用价值，我们将探针1分子掺杂入PMMA薄膜中，制备出了具有现场实时分析功能的Mg2+薄膜传感器。该薄膜传感器不但可以选择性地识别Mg2+，还能用于监控饮用水样本中的Mg2+含量。其次，基于3,5-二氯水杨醛西佛碱衍生物的分解反应，我们设计并开发出了第一个用于痕量水检测的化学计量器3。该探针分子是由3,5-二氯水杨醛以及罗丹明-乙二胺通过可水解的亚胺基团相连接而组成的。其分子结构中二氯的取代，会促进其在痕量水的存在下分解反应，生成具有绿色荧光发射的化合物1以及无荧光发射的罗丹明-乙二胺分子。这样不但实现了该分子对含水体系的荧光“Turn-on”型响应，而且使其具有荧光和紫外吸收双通道信号调制的性能。在甲醇溶液中，探针3对于水的检测限可以达到22ppm。因此，该探针可以用于鉴别和区分不同纯度等级、不同放置时间的商业甲醇；另外在THF和乙腈溶液中，探针3对于水含量具有较宽的响应范围。因此，该探针分子可以实现大范围水含量的定量检测。第三，基于西佛碱-金属配合物的水解反应，我们开发出一类用于痕量水检测的荧光比率型化学计量器4-Zn(Ⅱ)。在甲醇溶液中，水的引入会使具有蓝色荧光的配合物4-Zn(Ⅱ)发生配合物的解离以及配体的水解反应，生成具有绿色荧光的化合物1以及无荧光发射的胺类分子。监控这两种荧光信号强度的比值与水含量之间的关系，我们就可以实现大范围水含量的定量检测。为了深入发掘该探针的实际应用价值，我们制备了附载有该探针分子的试纸，并利用此试纸实现甲醇中不同水含量的“裸眼”监控。在THF溶液中，少量水的加入会使配合物4-Zn(Ⅱ)发生解离，而生成的配体并不发生水解反应；大量水的加入则会促进配合物发生进一步的解离，而解离出的配体则会发生水解反应。这样的变化过程使体系荧光强度随水含量的变化显示出“ON-OFF-ON”型响应。无论是在质子溶剂还是非质子溶剂中，探针4-Zn(Ⅱ)的检测限都可以达到ppm的水平。因此，我们凭借该探针在THF中较高的水检测灵敏度，实现了不同纯度等级、不同放置时间的商业甲醇的鉴别与区分。最后，基于上述探针3的水解反应及其水解产物不同的pH值响应性质，我们开发了该探针分子的pH值检测功能。化合物3是由具有细胞质染色功能的3,5-二氯水杨醛基团，以及具有酸性细胞器染色功能的罗丹明乙二胺基团通过可水解的亚胺基团相连接所构成的。在不同pH值的水溶液中，化合物3首先经历水解过程并释放出这两种荧光团，然后它们再对所处微环境中的pH值进行分别的响应。化合物3在不同pH值溶液中的光谱经历“ON-OFF-ON”型的荧光、紫外吸收双通道信号调制：在中性条件下，体系呈现绿色荧光发射；而在酸性条件下，体系则呈现橘黄色荧光发射。这种双荧光团的设计使得探针3可以实现对大范围的pH值的监控。另外，化合物3对于H+有着较高的亲合力，能够抵抗细胞内常见离子的干扰。因此，化合物3可以应用于细胞内pH值的检测。非侵害细胞成像实验表明，化合物3不但具有较高的细胞膜透过性以及较低的细胞毒性，而且能够实现细胞质和酸性细胞器的同时染色及其pH值监控。