该论文由三部分组成:(1)系统综述了醛酮等羰基化合物的频哪醇偶联反应的历史和最新进展,其中低价过渡金属特别是低价钛(由TiCl<,4>与还原金属Zn、Mg、Mn等组成的)体系催化醛酮的偶联反应,获得好的化学产率和很高的非对映选择性.在此基础上引入的手性配体可以实现非对映选择性和对映选择性的频哪醇偶联,其中手性西佛碱,特别是C<,2>对称性的手性西佛碱对映选择性最好.(2)在此基础上,作者由天然易得的手性L<->丙氨酸,L<->缬氨酸,L<->苯丙氨酸及其衍生的氨基醇以及其他手性氨基醇、二胺设计合成了一系列具有刚性结构的手性西佛碱.此外还由天然的L-(+)-酒石酸合成多用途手性配体TADDOL以及由它与钛形成的两种配合物12、13.(3)用上述合成的西佛碱催化苯甲醛的频哪醇偶联反应,并系统研究了催化剂的结构、温度、用量、溶剂变化对反应选择性的影响.其中以羟基的α、β位有较大体积基团且两个取代基处在异侧的西佛碱的催化效果较好.催化剂的用量在1％-1 00%范围内的变化对催化效果影响不大.所用溶剂以四氢呋喃和乙腈的混合溶剂的催化效果最好.以酒石酸衍生的二醇TADDOL与钛的络合物12和13做催化剂,12催化苯甲醛的频哪醇偶联反应,对映选择性不理想.而13作为催化剂效果相当好.作者研究了不同的还原金属、反应温度、溶剂和助剂等因素对反应结果的影响:锰,镁,锌作为还原金属,反应效果很好.反应温度对产物的对映选择性影响很大.低湍对提高反应的非对映选择性和对映选择性有利,其中以-1 0℃的结果最好,产物的ee值达到72%.二氯甲烷作溶剂没有得到产物,乙腈作为溶剂效果比较好.反应中加入助剂(ZnCl<,2>,MgCl<,2>)后,对反应没有什么影响.