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苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物因具有较强的给电子能力和较高的活性,是有机合成中的重要中间体,它也是各种功能材料和生物活性分子的重要组成结构单元。目前合成这两类衍生物的方法比较多,但一般需要使用贵重金属催化剂或起始原料需要通过多步合成来制备。因此从简单易得的原料出发,一步法合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物具有重要的研究价值。炔丙醇类化合物因其端位的羟基和炔基能与其他官能团进行反应,是一种反应活性较高的有机中间体。其中炔丙醇类化合物经过Meyer-Schuster重排反应可形成联烯碳正离子,与合适的亲核试剂反应得到联烯分子,再通过Friedel-Crafts反应合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类衍生物等杂环或碳环化合物。本文首先合成芳醚和芳胺取代的炔丙醇类化合物,再用FeCl3催化进行分子内Friedel-Crafts反应,合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚朵类衍生物。1.以各种取代的苯酚和苯胺与溴丙炔发生取代反应,制得12个芳基炔丙基醚和芳基炔丙基胺类化合物。2.用芳基炔丙基醚和芳基炔丙基胺类化合物为原料经格氏试剂拔氢,再与二苯甲酮类化合物加成反应合成了 16个芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物。3.以芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物为原料,在FeCl3的催化作用下发生分子内Friedel-Crafts反应得到11个苯并二氢呋喃和二氢吲哚类化合物。通过对反应条件的优化得到以下较佳工艺参数:在氮气保护下,以芳醚和芳胺取代的炔丙醇类衍生物为原料,1,4-二氧六环为反应溶剂,以1当量FeCl3为催化剂,以CaH2为干燥剂,反应温度为40℃,反应时间为4h,反应产率最高达94%。通过本文研究,我们发展了一种合成苯并二氢呋喃和二氢吲哚类化合物的简捷高效方法,即用FeCl3催化炔丙醇类化合物,通过分子内Friedel-Crafts反应合成目标化合物,反应条件温和,催化剂价廉易得,产物收率高。