【摘 要】
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1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮是一类重要的含氮杂环化合物骨架,广泛地存在于具有生物活性和药用价值的化合物中。因此,该化合物的合成方法备受关注。本文主要介绍了利用串联环化反应高效构筑1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮化合物的方法。我们设计并合成了一类在吲哚C3位带有缺电子烯烃,在吲哚N1位带有吡啶导向基的吲哚化合物。我们使用三价铑作为催化剂,催化吲哚和异氰酸酯的串联环化反应,
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1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮是一类重要的含氮杂环化合物骨架,广泛地存在于具有生物活性和药用价值的化合物中。因此,该化合物的合成方法备受关注。本文主要介绍了利用串联环化反应高效构筑1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮化合物的方法。我们设计并合成了一类在吲哚C3位带有缺电子烯烃,在吲哚N1位带有吡啶导向基的吲哚化合物。我们使用三价铑作为催化剂,催化吲哚和异氰酸酯的串联环化反应,反应涉及异氰酸酯和吲哚碳氢活化偶联和后续的分子内氮杂迈克尔加成反应。该反应形式上为1-吡啶基-3-烯基吲哚和异氰酸酯的[3+2]环加成反应,最终给出一类1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮化合物。之后我们对该反应底物进行了扩展来检验反应的适用性,我们发现不论是带有给电子还是拉电子取代基的吲哚均可以进行反应并以中等至良好的的产率得到相应的1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮类化合物。我们提供的串联环化的方法,具有成键效率高,原子利用率高,操作简单,环境友好等优点,为1,2-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-酮类化合物的合成提供了更高效便捷、经济绿色的方法。
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