二水杨酰基己二酰肼衍生物铁金属冠醚的合成、表征及生物活性的研究

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双酰肼类化合物具有很强的配位能力,在与金属离子配位后,往往表现出优于配体的活性。因此,双酰肼类金属冠醚在分析、催化、光学、磁学材料特别是生物化学领域具有实际应用前景,并成为化学家们研究的热点课题之一。本论文以金属冠醚为研究对象,合成了一系列双酰肼类配体,其与Fe3+在混合溶液中通过自组装合成了2种新型的金属冠醚,并对其单晶结构进行了讨论和研究,最后对这些化合物进行抗炎活性测试。本论文的主要研究内容如下:合成了2个新的双酰肼类配体N,N’-二(水杨酰基)己二酰肼,N,N’-二(4-甲基水杨酰基)己二酰肼并通过1H NMR、13C NMR、 IR等方法对它们的结构进行了表征。分别以合成出2个双酰肼类化合物为配体,与FeCl3·6H2O反应制备相应的金属冠醚,得到2个黑色晶体,通过熔点、IR、UV-Vis、热重分析等进行表征,并经过X-Ray晶体解析,确定了它们的分子结构分别为:金属冠醚(a):[Fe12(C20H18N4O6)8(C2H5OH)12(DMF)6]·(CH3OH)2·2H2O金属冠醚(b):[Fe6(C14H15N2O5)2(C22H20N4O6)2(H2O)2(DMF)4]·(H2O)16(CH3OH)4金属冠醚(a)的晶体属三斜晶系,空间群P-1。晶胞参数a()=13.814(7),b()=17.027(11), c ()=28.689(15), α(°)=84.523(14), β(°)=76.116(8), γ(°)=66.108(7), V(3)=5990(6), Z=1, Dcalc(g/cm3)=1.397, μ(mm-1)=0.792, R1=0.0808, wR2=0.1781, GOF=1.564。金属冠醚(b)的晶体属三斜晶系,空间群P-1。晶胞参数a()=16.413(3),b()=16.869(4),c()=17.038(4),α(°)=119.395(4),β(°)=109.22(4),γ(°)=98.253(4),V(3)=3604.0(13),Z=1,Dcalc=1.168g/cm-3,μ(mm-1)=0.664, R1=0.0561,wR2=0.1656,GOF=1.295.。这2个金属冠醚化合物都是由Fe3+和配体通过自组装形成6核18元环体系。通过Kasahara等提出的小鼠爪掌肿胀法对所合成的2种化合物及配合物进行了抗炎活性研究,结果发现它们均具有一定的抗炎活性,有些抗炎作用比参照品二氟尼柳强。合成的2种新型的双酰肼类配体,并在常温的条件下合成了其Fe(Ⅲ)金属冠醚。这对水杨酰肼类化合物及其金属冠醚的合成提供了新的方法,也为金属冠醚的结构和性质的研究提供了参考。
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