目前，有关化学计量的不对称合成和不对称催化反应的研究成为有机化学领域的研究热点之一。特别是通过化学计量的不对称合成得到一些对人体有用的光学纯药物以及最近二三十年间新催化剂的设计，新反应的发现，新催化概念的提出取得了很大的进展。Velcade(万珂)，作为一种蛋白酶体抑制剂，在多发性骨髓瘤和非霍奇金氏淋巴瘤的治疗中，可以为患者带来很好的生存获益。但是，该药在使用的过程中，仍然存在一些弊端亟待改进。硫脲类催化剂由于其易于制备、结构适应性强，同时又是很好的氢键供体，越来越受到广大有机化学工作者的重视。特别是基于硫脲结构，合成的新的双功能有机催化剂及其在不对称催化反应当中的应用更加吸引人们的注意。本论文通过化学计量的合成方法，制备了一系列Velcade类似物；设计、合成了一些DMAP骨架的双功能有机催化剂，并对其在Steglich重排反应当中的催化性能进行了初探。论文分为三部分内容：第一章：简明扼要的综述了过去二十年间手性分子的构建方法以及不对称催化反应的研究进展，列举了一些具有代表性的催化剂，催化模式，反应类型。第二章：以手性的天然氨基酸为原料，合成了一些氨氧酸，并进一步合成了一系列Velcade类似物。第三章：以4-Cl-吡啶盐酸盐，L-脯氨醇等为原料合成了一系列DMAP骨架的双功能有机催化剂。对其在Steglich重排反应当中的催化性能进行了研究。结果表明：在优化的反应体系下，催化剂Cat.3a在加载量仅为5%，温度为-40oC，反应溶剂为甲苯时，反应可以定量的转化，且反应的对映选择性可以达到80%。