瓜环与芳香烃类环境有机污染物相互作用的研究

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超分子化学是目前新兴交叉学科,是研究有关两个或者两个以上的化学物种通过分子间作用力缔合而形成具有更高复杂性的有组织实体的学科,其中主体对客体的分子识别和组装是超分子化学的核心研究内容。瓜环(cucurbit[n]urils n=6~8)及其系列同系物是一类新型笼状化合物,因其具有良好的刚性和疏水空腔,使瓜环成为能装载各种大小和性质各异分子的容器,或使客体分子覆于瓜环端口自组装形成分子胶囊或分子胶囊壳,受到主客体化学、环境化学、材料化学等相关学科研究者的关注,已发展为一个重要的研究领域。 芳香烃类化合物是毒性较大的环境污染物之一,大多为剧毒且具有生物毒性和致敏、致癌作用的化合物,是一类非常值得关注的有机污染物。这些物质在环境中的存在状态、对环境的影响机制、高效的去除方法及机理、灵敏的检测方法等一直受到环境化学的关注。基于以上研究背景,本文利用了~1H NMR技术,荧光光谱法和紫外吸收光谱法、循环伏安法考察了瓜环与环境有机污染物萘酚类化合物(1-萘酚、2-萘酚)、萘系衍生物(1-萘胺、2-萘胺、1,8-萘二胺、2,3-萘二胺、1,5-萘二胺)、苯胺类化合物(苯胺、邻苯二胺、间苯二胺、对苯二胺)的相互作用。 六元瓜环与苯胺、对苯二胺发生相互作用,形成1:1的包结配合物,与间苯二胺、邻苯二胺不发生作用。七元瓜环与苯胺、邻苯二胺、对苯二胺均能形成1:1的包结配合物,而与间苯二胺不发生作用。八元瓜环与上述苯胺类化合物都能形成1:2的包结配合物,计算了包结物的稳定常数。 七元瓜环与萘系衍生物(1-萘胺、2-萘胺、1,8-萘二胺、2,3-萘二胺、1,5-萘二胺)相互作用均形成1:1的包结配合物。八元瓜环与1-萘胺、2-萘胺形成了1:2的主客体包结、与1,8-萘二胺相互作用形成1:1的包结配合物、与2,3-萘二胺相互作用的比例为1:2,而与1,5-萘二胺作用的比例为1.5:1。计算出包结物的稳定常数,并考察了pH值对作用体系的影响。 1-萘酚、2-萘酚与六元、七元瓜环都不发生作用,而与八元瓜环发生相互作用,形成物质的量比为1:1的稳定包结配合物,计算出包结物的稳定常数,考察了pH值对作用体系的影响。 利用所建立的超分子体系的高灵敏度和高选择性的特点,对瓜环-客体体系采用高
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