新型吡咯并吡咯二酮衍生物的构筑及其刺激响应行为研究

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多刺激荧光响应是指材料根据不同外界刺激而做出相应荧光变化的智能行为,由于其对温度、酸碱度、压应力、溶剂等较为敏感,进而可以用于传感器、检测器、生物荧光探针和成像等领域,在信息记录存储、生物成像、安全防伪等应用中有着巨大的使用价值。平面共轭结构的吡咯并吡咯二酮(DPP)由于其优异的光、热和化学稳定性、较大双光子吸收截面、较高荧光效率等光物理特性使其在压致荧光变色材料、有机太阳能电池器件、场效应晶体管、生物细胞成像等方面具有巨大的商业化前景。因此本文以DPP为中心吸电子基团,设计合成了具有不同给受体结构的多刺激响应型D(Donor)-A(Acceptor)分子,并研究目标分子的溶液及聚集态光物理性质,探究结构与性能之间关系,进而为设计多刺激响应型荧光材料提供了思路与经验。1.以DPP为吸电子基团(A),9-蒽基乙烯为给电子基团(D),设计构筑了具有扭曲结构的多刺激响应型D-A荧光分子ADPP,并通过溶液及固态光物理性质和纳米聚集效应,探究分子结构与性能间关系。通过测试发现,ADPP为聚集诱导增强压致荧光变色材料,即当ADPP溶于四氢呋喃时,溶液荧光较弱,而随着不良溶剂水的逐渐加入,形成的纳米聚集液荧光显著增强,显示出聚集诱导增强(AEE)效应;而其固态粉末在经机械力研磨、溶剂熏蒸、热退火处理等外部刺激后展现出不同的荧光可逆转变特性,表现出明显的压致荧光变色性质,此外通过DSC和XRD分析得知不同光色的压变转变归因于分子结晶态和无定形态的相互转化。2.以DPP为电子受体(A)基团,电子传输性较好的噁二唑(A’)也为电子受体,然后在其外围键接咔唑、三苯胺等不同给体(D),构筑新型D-A’-π-A-π-A’-D结构化合物CODPP和TODPP。此外,三苯胺为星型螺旋桨结构,有利于降低分子间π-π堆积,使TODPP既具有聚集诱导发光行为又具有压致荧光变色性质;而CODPP由于烷基咔唑和DPP与噁二唑间弱的给受体作用,使固态粉末π-π堆积作用较弱,而呈现出723 nm近红外光,经机械力研磨蓝移近110 nm至614 nm的鲜艳红态,热处理后进一步蓝移至560 nm黄态,产生了高达160 nm的罕见蓝移压变,并展现出高对比、多色彩和渠道转变,而且各态对溶剂熏蒸较为稳定。因此,CODPP和TODPP的多刺激响应行为可能在有机发光二极管、数据加密存储、生物显微成像、压力传感等方面具有很好的应用前景。
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