【摘 要】
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基于共轭体系的离域自由基具有很多优异的物理性质,对光、电、磁等多种外界刺激都具有非常敏感的响应。通过对分子结构和自旋相互作用的调控得到有机半导体甚至有机导体,在有机自旋电子学、信息存储、生物探针等多个方向具有一定的应用潜力。目前其应用的瓶颈仍然是较差的稳定性,因此本论文以高度缺电子的苝二酰亚胺（PDI）为基本结构,通过优化设计、制备环境稳定的苝二酰亚胺阴离子自由基。首先,本文在苝酰亚胺苝核湾位引入
【基金项目】
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河北省教育厅高等学校科技计划重点项目 （自然科学类） （ZD2019088）饼形键连接的系列亚稳态自由基π-二聚物结构与光物理性质； 河北省自然科学基金 （E2017203247） 碱驱动苝二酰亚胺衍生物阴离子自由基形成机理及应用；
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基于共轭体系的离域自由基具有很多优异的物理性质,对光、电、磁等多种外界刺激都具有非常敏感的响应。通过对分子结构和自旋相互作用的调控得到有机半导体甚至有机导体,在有机自旋电子学、信息存储、生物探针等多个方向具有一定的应用潜力。目前其应用的瓶颈仍然是较差的稳定性,因此本论文以高度缺电子的苝二酰亚胺（PDI）为基本结构,通过优化设计、制备环境稳定的苝二酰亚胺阴离子自由基。首先,本文在苝酰亚胺苝核湾位引入非对称的供吸电子取代基团（一边是溴原子,一边是羟基）,一方面吸电子基团的存在降低了苝酰亚胺的还原电势,更容易形成阴离子自由基;另一方面羟基的引入有效的降低给受体距离,单羟基苝酰亚胺（ABrPDI-OH）可以与DMF形成分子间氢键,进而通过光诱导电子转移产生苝酰亚胺阴离子自由基(ABrPDI-OH·-)。ABrPDI-OH与DMF之间的作用力足够大,使得ABrPDI-OH·-在固体状态下也可稳定存在,使ABrPDI-OH·-可通过EPR、NMR等手段表征。其次,改变TCM与DMF溶剂比例或改变pH值可以实现ABrPDI-OH和ABrPDI-OH·-的相互转化,并伴随溶剂变色现象。结合文献可知氢离子可以使DMF上的氮原子质子化,阻碍DMF到ABrPDI-OH的分子间电子转移过程,ABrPDI-OH·-无法形成。继而将此应用于比色传感检测重金属离子,对Fe3+的检出限为1.38 ppm,响应时间为1分钟。此外,ABrPDI-OH与有机碱特有的去质子化反应,会发生溶剂变色现象,进而利用有机碱引起ABrPDI-OH颜色变化的特性,制备出可用于特定挥发性有机胺的高灵敏、快速响应的新型比色传感器。通过紫外光谱在对有机胺的检测中,ABrPDI-OH对三乙胺的检测效果最好,检测限能达到0.043 ppm。
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