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本论文研究了氨基醇和氨基醚作为手性助剂在亚胺的不对称亲核加成反应中的诱导作用以及手性助剂的脱除条件;探讨了手性胺助剂在不对称Staudinger 反应中的诱导作用,并进行了手性氨基醇衍生物噁唑烷不对称共轭加成反应的液相模拟反应研究和在固相不对称反应中的尝试。第一部分进行了氨基醚作为手性助剂在亚胺不对称亲核加成反应中的应用研究。将(R)-2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)-乙胺手性助剂与α-萘甲醛形成亚胺,与丁基锂进行亲核加成反应,得到1,2-加成产物N-2’-甲氧基-1’-(4-甲氧基苯乙基)-1-(1-萘基) -戊胺,产率(77%),非对映选择性(97:3),经简单的柱层析分离得到单一的非对映异构体。加成产物在硝酸铈铵(CAN)作用下选择性脱除氨基醚手性助剂得到光学活性的α-萘甲基胺。按类似方法合成了6 个光学活性的萘甲胺或苄胺。不对称亲核加成反应的收率在63-83%之间,非对映选择性94:6->99:1。第二部分考察了手性胺助剂对Mukaiyama 试剂作用下不对称Staudinger 反应的诱导作用。以苯乙胺为手性助剂,考察了其衍生的亚胺与三个烯酮前体发生[2+2]反应所得产物顺反选择性的规律。结果表明产物的顺反构型由中间体的构型所决定。当烯酮前体α位为位阻较小的基团时得到顺式为主的?-内酰胺,而当烯酮前体α位为位阻较大的基团时得到反式为主的?-内酰胺。此外,考察了氨基醇、氨基醚等手性助剂在此反应过程中的不对称诱导作用,但得到非对映异构体的比例仅在1:1 到3:1 之间。第三部分进行了固载手性氨基醇衍生物噁唑烷的合成及格氏试剂对其不对称共轭加成反应的液相模拟研究,并尝试将其应用于固相不对称反应。由(R)-对羟基苯基氨基酸出发,经6 步反应得到液相模拟手性氨基醇,总产率51%。用所合成的手性氨基醇与萘甲醛缩合得到噁唑烷,然后与丁基格氏试剂发生不对称共轭加成反应,得到1,4-加成产物二氢萘衍生物,产率73%,手性助剂回收率为89%,其光学活性几乎未损失。利用此法合成了2个光学活性的二取代二氢萘和3 个三取代的二氢萘化合物,产率53-76%,手性助剂回收率在71-84%之间。尝试将液相合成路线运用到固相中,合成固载氨基醇,反应过程及固相产物经红外光谱表征,尝试格氏试剂对固载噁唑烷的亲核加成反应,但所得产物二氢萘发生芳构化,得到萘类产物。