手性在自然环境中普遍存在。不同的对映体或立体异构体在非手性环境中可能具有相同的物理化学性质，然而由于单一对映体能够与生物体的酶或生物受体发生对映体选择性相互作用，使其在环境中往往展现出不同的生物特性、毒性和代谢行为。随着环境中越来越多的具有手性结构的有机污染物的出现，手性有机污染物对映体选择性或立体异构体选择性的研究已成为化学、环境科学和毒理学研究的热点之一。阐述手性有机污染物植物吸收、累积与转化对于认识有机污染物的迁移行为、评价其在陆生生态系统污染的风险及其对食物链的潜在污染均有重要意义。尽管环境中手性有机污染物对植物普遍暴露，但是关于其在植物体内的吸收累积和毒性的研究非常有限。手性农药2，4滴丙酸(DCPP)被广泛应用于控制一年生谷类作物地杂草和某些阔叶杂草，DCPP含有一个手性中心，因此存在(S)-和(R)-的2个对映异构体。六溴环十二烷(HBCD)是一种广泛应用的脂环族的溴代阻燃剂，主要含有α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD3种立体异构体，每个异构体又分别含有一对对映体。本研究选用这两种典型的手性有机污染物，考察其在植物体内的对映体或立体异构体特异性吸收、传输、代谢和植物毒性效应。　　 手性农药是目前研究最多的一种手性有机污染物，然而在对映体水平上考察其对植物的毒性效应却非常有限。本研究制备了手性除草剂DCPP的2个对映体，并研究了DCPP及其对映体对玉米的选择性氧化损伤。早期的玉米幼苗分别暴露不同浓度的(R)-DCPP、(S)-DCPP和外消旋(rac)-DCPP，结果表明不同的DCPP对映体对植物根部形态的影响差异显著，(R)-DCPP明显抑制玉米根毛的生长。DCPP暴露后植物各项生理指标（发芽率、幼苗生物量、根长和茎叶长）均受到显著抑制，且抑制率为(R)-DCPP＞(rac)-DCPP＞(S)-DCPP。在较低的浓度下(R)-DCPP处理的植物超氧化物酶(SOD)和过氧化物酶(POD)显著增加，说明(R)-DCPP对植物的氧化损伤强于(rac)-DCPP和(S)-DCPP。进一步利用电子顺磁共振光谱(EPR)检测了植物体内羟基自由基(·OH)的产生，不同处理的植物羟基自由基的水平为(R)-DCPP＞(rac)-DCPP＞(S)-DCPP。一系列的测定结果均证明DCPP对映体对植物产生了选择性植物毒性，且(R)-DCPP的毒性强于(rac)-DCPP和(S)-DCPP。　　 六溴环十二烷(HBCD)是一种溴代阻燃剂，具有环境持久性与生物毒性。由于其在环境中的广泛应用，目前已被认为是一种普遍存在的污染物。本研究考察了六溴环十二烷(HBCD)在玉米体内的累积和毒性。吸收和传输动力学表明HBCD在玉米体内的吸收在96 h内达到表观平衡，且根中的累积浓度远远高于在茎叶中的累积。HBCD在植物组织中的累积与暴露浓度成正线性相关关系，在玉米根和茎叶中3个立体异构体（α-，β-和γ-HBCDs）的贡献均为γ-HBCD＞β-HBCD＞α-HBCD。与最初的暴露溶液相比，3个异构体的贡献存在显著变化，在玉米根和地上部分β-HBCD所占比例均随暴露时间显著增加，γ-HBCD则不断减少，而α-HBCD在根中增加，但在地上茎叶中则随时间逐渐减少，表明HBCD在玉米体内的累积和迁移具有异构体特异性。HBCD对玉米早期生长的抑制效应随暴露浓度的增加而显著增加，植物各项生理指标的响应为:发芽率＞根生物量≥根伸长率＞茎叶生物量≥茎叶伸长率。羟基自由基(·OH)和蛋白H2AX磷酸化(γ-H2AX)随HBCD浓度的诱导表明HBCD对玉米产生了氧化胁迫和DNA双链断裂的损伤。　　 HBCD主要含有3个立体异构体，每个异构体在植物体内的生物累积和毒性很可能也存在差异，因此有必要对其单一异构体的环境行为进行深入探讨。本研究考察了六溴环十二烷3个异构体(α-、β-和γ-HBCDs)在玉米体内的动力学累积和毒性。在玉米根部的累积能力为β-HBCD＞α-HBCD＞γ-HBCD，而在茎叶部的富集浓度则为β-HBCD＞γ-HBCD＞α-HBCD。2μgL-1HBCD暴露后，3种异构体对玉米早期生长的抑制、羟基自由基(·OH)的产生和蛋白H2AX磷酸化(γ-H2AX)水平的增加均为α-HBCD＞β-HBCD＞γ-HBCD，表明HBCD三个异构体均对玉米产生了异构体特异性氧化胁迫和DNA双链断裂的损伤。并进一步确定了玉米体内活性氧(ROS)的产生均是HBCDs诱导DNA损伤的重要机制，但不是唯一的机理。本研究可以为综合评估HBCDs的环境行为和毒性提供重要的信息。　　 HBCD的每个立体异构体均含有一对对映体，在对映体水平上考察HBCD在植物体内的吸收和代谢对评估其毒性和生态风险具有重要意义。本研究优化了α-HBCD、β-HBCD和γ-HBCD对映体在高效液相色谱(HPLC) Nucleodexβ-PM手性柱上的手性拆分条件，制备了6种单一对映体(+)α-HBCD、(-)α-HBCD、(+)β-HBCD、(-)β-HBCD、(+)γ-HBCD和(-)γ-HBCD。通过温室水培实验探讨了HBCD对映体在玉米根际环境和植物组织中的累积、降解和异构体转化行为。HBCD的3对对映体在玉米根际环境中和植物不同组织内的累积、代谢和转化存在显著的对映体选择性。根际代谢速率为α(+)-HBCD＞α(-)-HBCD，β(+)-HBCD＞β(-)-HBCD，γ(-)-HBCD＞γ(+)-HBCD，6个对映体均可被玉米吸收，并在根中发生对映体选择性累积，且富集浓度均为(-)-对映体＞(+)-对映体，茎和叶中均仅有α(-)-和β(-)-HBCD的累积，且玉米叶中浓度均为α(-)-HBCD＞β(-)-HBCD，证明发生了对映体选择性传输和转化。在玉米根际环境中和植物组织内均发现了对映体转化现象，且转化行为在根际环境、根、茎和叶中存在显著的选择性差异，说明手性化合物的立体构型能够影响其在植物体内的累积和代谢。