槲皮素(Quercetin)是一种黄酮醇类化合物,广泛存在于诸如蔬菜、水果、茶和葡萄酒等食物中。它是一种天然抗氧化剂,具有抗血栓、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等作用。但是由于水溶性差,生物利用度较低,限制了它的应用。以槲皮素为先导化合物,对其做结构修饰,从中去寻找具有一定生物活性的槲皮素衍生物是近年来的研究方向。　　 本文基于文献报道以及本课题组早前的工作，以槲皮素为先导物,在考虑母核槲皮素构效关系的基础上,保留其B环的邻二羟基药效团,选择性对C环3位羟基进行修饰。选择以廉价易得的芦丁为原料,经苄基化、酸水解得到中间体7,3,4-O-三苄基槲皮素(1),中间体1与相应的脂肪酸或者芳香酸发生Steglich酯化反应,通过催化氢解脱去保护基得到17种槲皮素酯类衍生物,其中化合物3f～3q这12种未见文献报道,目标产物结构经过IR、1H NMR、13CNMR、MS确证,并测定了水溶性。其中有八种化合物的水溶性大于槲皮素。采用邻二氮菲法和DPPH法,测定了槲皮素及其酯类衍生物对羟基自由基和DPPH自由基的清除能力,初步评价了它们的抗氧化活性,并总结了相关的构效关系。采用MTT法,考察了17种槲皮素酯类衍生物对人食管癌细胞EC109、人食管鳞癌细胞EC9706、人胃癌细胞MGC-803、人前列腺癌细胞PC-3的增殖抑制作用。结果表明这17种化合物普遍对人胃癌细胞具有较好的抑制作用且明显强于槲皮素,其中化合物3j的IC50值达到了7.262μg/mL,而化合物3k对前列腺癌作用最强其IC50值为6.474μg/mL,此外化合物31表现出对人食管癌。EC9706较好的抑制作用,其IC50达到了9.869μg/mL,均优于槲皮素。