哌啶噻唑类化合物具有优异的生物活性,广泛应用于农药和医药领域。此外,氨基酸农药具有安全高效、环境友好的特点,也是近年来新农药创制的热点。本文参照具有杀菌活性的哌啶噻唑类化合物的结构特点,引入氨基酸结构,设计、合成了53个含氨基酸酰胺的哌啶噻唑类化合物,并对目标化合物进行了杀虫、杀菌活性测试,具体研究内容如下。1、以苯胺类化合物、氨基酸、N-Boc-4-氰基哌啶等为原料,经重氮化、Meerwein芳基取代反应、氯化、环化、酰化和缩合等步骤得到目标化合物,并通过¹H NMR、¹³C NMR进行了结构确证。在合成过程中,难点在于噻唑环的环合,通过对溶剂和反应温度的筛选,发现用乙酸作为溶剂,在80℃下反应20h,可以使收率达到80%以上,且后处理简单,无需进一步纯化可直接参与下一步反应。此外,合成最后一步的缩合反应,以EDCI作为缩合剂,DIPEA为碱,二氯甲烷作为溶剂,反应条件温和,效率高,后处理简单,易于操作。2、生物活性测试结果表明,化合物A02、A04、A07、A08、B01、B04、B05、B08在500 mg/L浓度下对粘虫的杀虫活性均为100%,化合物A05、B03、B06、B07在500 mg/L浓度下对粘虫的杀虫活性也达到了80%;在杀菌活性方面,化合物A10、A25、A30具有较好的杀菌活性,有一定的研究价值,在25mg/L浓度下对黄瓜灰霉病菌的抑制率分别为68.7%,71.6%,67.2%,同时,化合物A30在25 mg/L浓度下对马铃薯晚疫病菌的抑制率也达到了61.9%。从化合物结构来看,在杀虫活性方面,基团R₃为烷基时,对粘虫的杀虫活性优于基团R₃为芳基或杂环的化合物;在杀菌活性方面,基团R₃为苯基、间溴苯基、间氟苯基时,杀菌活性较佳。总体而言,本研究虽未发现高活性的化合物,但可为含氨基酸结构的新农药创制研究提供参考依据。