5,6-二氢烬灰霉素B是从Streptomyces sp.G(O)40/10中分离出来的一个十四元大环内酯天然产物，它具有抗真菌活性。根据该化合物的结构特点我们设计了两条不同的合成路线，本论文对其进行了全合成研究。　　 策略一、RCM反应作为关键步。尽管RCM反应在现代有机合成中的地位越来越重要，但用于构建大环分子中三取代烯烃仍然是一个挑战。我们分别从L-(+)-酒石酸(12步，18％的产率)和香叶醇出发(9步，33％的产率)合成了醇37。从糠醛出发，经过六步反应分别得到MOM保护烯丙位羟基的羧酸36a和PMB保护烯丙位羟基的羧酸36b。在DCC和DMAP存在时36a和36b分别与37偶联得到相应的酯，我们利用不同的反应条件尝试这些酯的RCM反应。最后，含有砜基的二烯化合物116能发生所期望的RCM反应，生成大环化合物117。　　 策略二、大环内酯化作为关键步。我们从香叶醇出发经过10步反应50％的产率合成了丙烯醛衍生物121，后者与砜基化合物122c偶联得到化合物128，再经过包括呋喃氧化开环在内的一系列转化得到关环前体140。我们尝试了Yamaguchi或Mitsunobu关环但均未取得成功，可能是因为发生分子内Michael加成。以甲氧基保护与两个羰基相连的双键，再用Minaka等人发展的方法顺利关环，可得大环化合物146(从香叶醇出发经过16步合成146，总产率为19％)。