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含氮杂环化合物,例如吲哚酮、异喹啉酮等,是很多药物和天然产物的核心骨架,在合成化学、药物化学和材料化学等领域应用非常广泛。N-邻卤苯基丙烯酰胺类化合物是含氮杂环化合物的重要合成子,通过钯催化串联反应可以简洁、高效构建含氮杂环化合物。本论文以N-邻卤苯基丙烯酰胺类化合物为底物,通过钯催化的串联反应,构建含有吲哚酮和异喹啉酮骨架等含氮杂环新型化合物。研究主要包括以下几个部分:1.钯催化下,利用N-邻碘苯基丙烯酰胺和碘苯反应,开发了一种合成螺环吲哚酮衍生物的方法。在该反应中,N-邻碘苯基丙烯酰胺通过Heck反应形成了σ-烷基Pd(II)物种后,发生分子内远程C-H活化形成两次五元螺环环钯中间体,实现了与一分子碘苯的偶联和一分子碘苯的插入。该方法具有良好的区域选择性及底物适用性,可为合成螺环吲哚酮衍生物提供新方法。2.钯催化下,利用N-邻碘苯基丙烯酰胺和碘苯反应,开发了一种形成吲哚酮螺苊衍生物的方法。在前一个工作的基础上,该方法将与双键相连的苯环变换为萘环,通过形成五元和六元环钯中间体,依次实现了萘环的C2-H芳基化和C8-H烷基化。该反应条件简单,底物适用性良好,并能以理想的产率获得吲哚酮螺苊结构单元。3.钯催化下,利用N-邻碘苯基丙烯酰胺、4-苯甲酸吗啉酯和丙烯酸酯三组分反应,开发了具有多官能团吲哚酮衍生物的合成方法。该方法实现了螺环环钯中间体的烯基化和苯甲酰氧基化。值得一提的是,在该反应中4-苯甲酸吗啉酯被发现提供氧源而非氮源。4.钯催化下,利用具有烯炔的邻碘芳基丙烯酰胺和芳基苯硼酸反应,开发了具有全碳四取代烯烃结构的吲哚酮螺二氢吲哚类衍生物的合成方法。该过程中,N-邻碘苯基丙烯酰胺通过引入炔基,发生Heck反应形成σ-烷基Pd(II)物种后,通过化学选择性形成烯基钯中间体,再被苯硼酸捕获。此反应具有条件简单,区域选择性良好以及底物适用性广等特点,并能以理想的产率得到具有全碳四取代烯烃结构的吲哚酮螺二氢吲哚类衍生物。5.钯催化下,利用丙烯酰胺类芳基碘化物和邻溴苯甲酸反应,开发了一种合成稠合的二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮类化合物的方法。该过程中,丙烯酰胺类芳基碘化物在钯催化下发生Heck反应形成σ-烷基Pd(II)物种,实现了C-I键邻位的C-H活化形成稠环环钯中间体、经过邻溴苯甲酸的脱羧偶联插入,以良好的收率合成了稠合的二苯并异喹啉二酮和二苯并异喹啉酮类化合物。该反应具有良好的底物适用性和官能团耐受性,烯基上被芳基取代的底物也能表现出良好的区域选择性。