铜促进的串联反应合成官能化噁唑类和吲哚类化合物的研究

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过渡金属促进的偶联反应是构建碳-碳和碳-杂键的一种有效策略,因为铜具有相对廉价、低毒的优势而获得了化学家的广泛关注。最近,利用铜促进的串联反应合成杂环化合物是人们研究的一个热点。另一方面,串联反应具有便捷、高效、绿色等优势。本论文主要围绕铜促进的串联反应合成官能化噁唑类和吲哚类化合物的研究而展开,包括三方面的内容:第一章,综述了铜促进的偶联反应以及铜促偶联/环化过程参与的串联反应的研究进展。第二章,报道了以CuCN为媒介一锅合成2-(2-氰基芳基)噁唑衍生物的新方法。从N-炔丙基邻溴苯甲酰胺底物出发,在CuCN促进下,经环化/偶联过程以中等至优良的产率构建了一系列取代的2-(2-氰基芳基)噁挫/噁唑啉化合物。该条件下,不同的底物都具有很好的兼容性。在这个转化过程中,CuCN作为路易斯酸催化剂而且是氰源。另外,我们还发现了一种催化量的铜促进下使N-炔丙基邻溴苯甲酰胺分子内环化的方法合成了一系列2-(2-溴芳基)噁唑衍生物,并且对其进行了衍生化研究。第三章,发展了偕二溴代乙烯基苯胺衍生物和亲核试剂的串联反应合成了 2-杂环甲氨基吲哚类化合物。该反应经历了铜催化下分子间C-N偶联/两次分子内环化过程从而—锅顺利地合成了 2-杂环甲氨基吲哚类化合物。目前为止,这种铜催化一锅合成2-杂环甲氨基吲哚类化合物的尚无相关报道。
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