1-茚满酮(indanone)是一类重要的有机化合物,是许多药物和天然产物合成中的中间体,也是乙烯聚合反应中催化剂的配体。此类化合物的合成方法众多,以3-芳基羧酸或相应酰氯为底物,在Lewis酸和/或质子酸的催化作用下,发生分子内的Friedel-Crafts酰基化反应生成1-茚满酮的方法应用最广泛。近来,微波照射法被广泛应用于有机合成,在许多反应中,包括Friedel-Crafts酰基化,都以高效高产率的方式获得了极大的成功。通过串联的Friedel-Crafts酰基化和烷基化反应,取代芳烃和α,β-不饱和酰氯在AlCl3催化作用下,经微波照射可以合成一系列的1-茚满酮衍生物。这一合成方法的优点在于:起始原料和催化剂简单易得,一锅反应,所需反应时间比常规加热法大为缩短,产率较高,适用范围较广。选择反应活性更高的α,β-不饱和酰氯而不是相应的羧酸作为酰化试剂,则该串联反应的第一步会优先发生Friedel-Crafts酰基化,从而避免了α,β-不饱和酰氯在β位有芳基取代时,由于碳碳双键对芳烃发生竞争性的烷基化反应,接下来酰化时无选择性而导致最终产物不专一的可能。还通过测定所得1-茚满酮两种异构体的比例,对酰基化过程的区域选择性进行了细致的研究。对该串联反应的机理给出了合理的解释:首先发生Friedel-Crafts酰基化反应,再由Nazarov环化和Friedel-Crafts烷基化的双机理过程进行关环得到目标产物1-茚满酮。由于在微波反应中观测到了反应速率的提高,并且有时其产物组成与传统的加热实验条件下所得的产物组成存在着差异,文献中认为可能存在所谓的“微波效应”。为了合理解释上述现象,提出三种可能性:热效应(动力学)、特殊的微波效应和非热微波效应。我们推测该串联反应中产率与速度的增加可能是热效应(动力学)与特殊的微波效应的联合作用。