近年来过渡金属催化的反应发展非常迅速，其中钯催化的Sonogashira偶联反应和串联环化反应是当代有机合成中研究最多的领域。高炔丙基醇因其含有羟基和碳碳三键等官能团成为有机合成中一类重要的中间体，其相关合成和应用也受到人们的重视。　　 本文主要研究了保护的高炔丙基醇在Sonogashira偶联和Sonogashira-环化-Suzuki(Stille)串联反应合成多取代茚衍生物中的应用，并且研究了微水环境下和离子液体中Barbier类型的醛的炔丙基化反应。主要研究内容如下：　　 (1)利用简单的引入保护基团的方法，成功的提高了高炔丙基醇在Sonogashira偶联反应中的收率，得到中等以上水平的双芳基取代炔化合物。该反应条件温和、操作方便。由于醛与取代溴苯底物来源广泛，丰富了双芳基取代高炔丙基醇的多样性，改进了以前方法中环氧底物来源的局限性。而且产物脱去保护后得到的双取代高炔丙基醇能够进一步成功的应用于合成各种不同的2，5---取代-3-溴代呋喃中。　　 (2)以1-(2-溴苯基)-3-丁炔-1-醇-叔丁基二甲基硅醚为反应底物，在单一钯源催化剂下成功实现了Sonogashira-环化-Suzuki(Stille)串联反应，合成了多取代茚衍生物。此类串联反应适用性广泛，对于不同取代的碘代芳烃和溴代芳烃，都有很好的活性。同时对于整个串联反应进行的机理也给出了推断和说明。　　 (3)研究了苯甲醛在离子液体中Barbier类型炔丙基化反应，得到高区域选择性、中等收率的高炔丙基醇。且对于a，β-不饱和醛底物，在微水反应体系中出现了比较特殊的分子间成醚的产物。经进一步优化反应条件，得到中等的收率，且对反应底物的适用性做了初步研究。同时将这种醚成功应用于Sonogashira偶联反应中，得到中等以上收率的双Sonogashira偶联产物，且该化合物结构有单晶予以确认。