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本论文分为两部分。一.佐芬普利的合成。目前临床采用的诸多类型降压药中，血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)是理想的并有巨大潜力的抗高血压药，其除了显著的降压作用之外，还具有心脏修复作用、逆转血管损伤作用和恢复胰岛素敏感的作用。近年来，血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)的合成研究已成为寻找抗高血压新药的重要方向之一。佐芬普利是新型高效ACEI类降压药，其分子结构设计是对ACE作用模型进行深入研究的成果。
本文的创新点包括：在佐芬普利关键中间体(4S)-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐的合成中，采用简便的甲基、乙酰基保护基，通过改变亲核取代反应溶剂及温度的方法，获得了较理想的结果：反应步骤缩短、产物的光学纯度得到明显改善，副产物在后继水解反应前能够以简单的水蒸气蒸馏方式除去，并省略了硅胶柱分离操作，提高了产率。在另一中间体(2S)-3-苯甲酰巯基-2-甲基丙酸的合成中，本文优化了拆分和结晶条件，提高了产率和纯度。
二.头孢唑兰中间体7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环-[4，2，0]辛-2-烯-3-基甲基]咪唑并[1，2-b]哒嗪鎓内盐单氢碘酸盐(7-ACP·HI)的合成。
头孢唑兰(Cefozopran)是第四代头孢类抗生素，克服了第三代头孢菌素的弱点，增强了药物对包括金黄色葡萄球菌(MRSA)在内的革兰阳性菌和包括绿脓杆菌在内的革兰阴性菌的抗菌活性，是具有广阔发展前景的新型高效抗生素。
头孢唑兰的合成路线多采用中间体7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环-[4，2，0]辛-2-烯-3-基甲基]咪唑并[1，2-b]哒嗪鎓内盐(多为单氢碘酸盐形式)，与7-位侧链化合物(Z)-2-(5-氨基-1，2，4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚胺基乙酸对接的方式。