香豆素类金属离子探针的设计、合成及识别性能的研究

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香豆素类化合物由于光稳定性好,Stokes位移大,光物理化学性质可调等优点近年来常被用于合成荧光分子探针。本文以香豆素为母体,通过7-位的供电子基团修饰和3-位的吸电子基团修饰,得到不同的香豆素荧光分子探针。  设计、合成了4种单香豆素金属离子探针,并对它们进行了金属离子识别性能的研究,发现均对Fe3+产生荧光淬灭性响应,其中7-位带有二乙氨基的两种香豆素探针对Fe3+的淬灭比例达到98.8%和99.9%,为识别Fe3+的优良探针。  研究8种双香豆素探针的识别性能发现N,N’-双(3-香豆素甲酰基)乙二胺(C1)、N,N’-双(3-香豆素甲酰基)丙二胺(D1)均对Hg2+和Fe3+产生荧光增强并红移响应;N,N’-双(7-二乙氨基-3-香豆素甲酰基)乙二胺(C2)和N,N’-双(7-二乙氨基-3-香豆素甲酰基)丙二胺(D2)对Fe3+有高选择性,在C2和D2的乙腈溶液中加入10equiv的Fe3+荧光几乎完全淬灭,并且溶液的颜色加深。  对3种苯并咪(噻)唑香豆素金属离子探针识别性能进行研究,发现7-二乙氨基-3-(苯并咪唑基)香豆素(G1)与7-二乙氨基-3-(4-甲基苯并咪唑基)香豆素(G2)均对多种金属离子产生荧光淬灭或淬灭并红移的响应,专一性较差。7-二乙氨基-3-(苯并噻唑基)香豆素(G3)对常见的金属离子没有识别性能,对这类金属离子探针的设计还有待于进一步改进。
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