新型含苯并噁/噻唑啉酮环的噁二唑和咪唑并噻二唑衍生物的合成、表征及生物活性研究

来源 :辽宁师范大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:lemon616
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1.以邻氨基苯酚(硫酚)和尿素为起始原料,经一系列反应,合成出了30个新型含苯并噁/噻唑啉酮环的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物(TM-I-6a~6o’)和18个新型的含苯并噁/噻唑啉酮环的2,6-二取代-咪唑[2,1-b]-1,3,4-噻二唑衍生物(TM-II-5a~5i’)。此外,还合成了4个新的中间体,即5-(苯并噁/噻唑啉酮-3-亚甲基)-2-巯基-1,3,4-噁二唑和2-氨基-5-(苯并噁/噻唑啉酮-3-甲基)-1,3,4-噻二唑。利用IR、1D NMR、2D NMR及元素分析确定了中间体及目标产物的结构。2.对所合成的两类新目标化合物进行了抗癌、抗炎、抗病毒活性测试。对目标化合物TM-I-6a~6o’的测试结果表明:部分目标化合物对SHP1具有弱的抑制活性,其中TM-I-6o在浓度为20μg/mL时,抑制率最高,为36.51±1.67 %,这说明此类目标化合物具有弱的抑制前列腺癌的活性;大部分目标化合物对肝癌、肺癌和肠癌均具有弱的抑制活性,但对肝癌和肺癌的抑制活性较肠癌好,其中TM-I-6o对肝癌的抑制率最高,为21.65 %,TM-I-6o’对肺癌的抑制率最高,为33.06 %,TM-I-6d对肠癌的抑制率最高,为17.11 %;部分目标化合物对T/B淋巴细胞转化具有弱的抑制活性,其中TM-I-6e’对T淋巴细胞转化的抑制活性最高,为17.75 %,TM-I-6l’对B淋巴细胞转化的抑制活性最高,为38.35 %;目标化合物对Cdc25B磷酸酯酶和TNF-α无抑制活性。对目标化合物TM-II-5a~5i’的测试结果表明:部分目标化合物对β2-AR的拮抗效果较好, TM-II-5c’的拮抗效果最好,反应率为70 %;大部分目标化合物对肝癌、肺癌和肠癌均具有弱的抑制活性,但对肝癌的抑制活性较肺癌和肠癌好,其中TM-II-5h对肝癌的抑制率最高,为33.43 %,TM-II-5a对肺癌的抑制率最高,为16.60 %,TM-II-5g对肠癌的抑制率最高,为23.73 %;目标化合物对T/B淋巴细胞转化具有弱的抑制活性,其中TM-II-5i’对T淋巴细胞转化的抑制活性最高,为16.04 %,TM-II-5a’对B淋巴细胞转化的抑制活性最高,为12.46 %;部分目标化合物对TNF-α具有弱的抑制活性,其中TM-II-5h’的抑制率最高,为18.85 %;目标化合物对趋化因子受体(CCR2)和流感病毒神经氨酸酶无抑制活性。3.总之,生物活性实验结果表明,两类目标化合物(TM-I-6a~6o’和TM-II-5a~5i’)中部分化合物具有弱的抗癌及抗炎活性。这些初步的实验结果表明这些化合物在抗癌(前列腺癌、肺腺癌、肝癌、肺癌和肠癌)及抗炎方面具有潜在的应用价值。
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